Молодые годы
Аласдер Макдональд был сыном Коллы «Левши» из шотландского клана Макдональд. В честь своего отца он получил прозвище «Макколла» (по-гэльски сын Коллы). Иногда его так же, как и отца, называли «Левшой» (гэльск. Ciotach). Родившись на Внешних Гебридах, Аласдер в детстве стал свидетелем активного наступления центральной власти на полу-автономные гэльские регионы западной части Шотландии. Проводником политики унификации и централизации был клан Кэмпбелл, возглавляемый графами Аргайла. Они изгоняли непокорных горцев, переселяя на их земли (особенно в Кинтайре) жителей равнинных областей страны. Наиболее пострадали от такой политики кланы Макдональд, Маклин, Маклеод и Макгрегор, многие члены которых вынуждены были бежать в Ирландию. В Ольстере Макдональды исторически были одним из крупнейших родов, поэтому именно они стали ядром оппозиции центральной власти и Кэмпбеллам.
Восстания в Шотландии и Ирландии
С начала в 1637 году восстания в Шотландии в защиту пресвитерианской церкви и после принятия шотландцами «Национального ковенанта» в 1638 году, к межклановому противостоянию Макдональдов и Кэмпбеллов добавился религиозно-политический момент. Кэмпбеллы и их лидер Арчибальд, граф Аргайл поддержали ковенантское движение и выступили против короля Карла I. Макдональды, оставаясь по-преимуществу католиками, присоединились к роялистам. Пользуясь полномочиями комиссара парламента Шотландии граф Аргайл возобновил наступление на горные кланы западной части страны и атаковал владения Макдональдов и Маклеодов на Гебридских островах. Отец Аласдера был схвачен, а сам Макколла вместе с другими членами клана бежал в Ирландию.
В 1641 году в Ольстере вспыхнуло восстание ирландских католиков против английских властей и протестантов. Аласдер вместе с другими членами клана Макдональд примкнул к восставшим и участвовал в массовых убийствах протестантских колонистов в Антриме. Здесь он впервые получил военный опыт, встав во главе одного из ирландских отрядов. Однако в конце 1641 года Макколла потерпел поражение при попытке захвата Лисберна и был серьёзно ранен. В следующем году в Ольстере высадился шотландский экспедиционный корпус, которому удалось изгнать отряды католиков из провинции.
Победы в Шотландии
В 1644 году Аласдер Макдональд был назначен командующим небольшой ирландско-шотландской армии, набранной маркизом Антримом в Северной Ирландии для вторжения в Шотландию с целью свержения правления ковенантеров и восстановления власти короля. Под началом Макколлы оказалось около 1600 солдат, в основном эмигрантов и потомков эмигрантов из западной Шотландии (кланы Макдональд, Маклин, Маклеод). В июне 1644 года этот отряд высадился в Арднамурхане и, избегая атак ковенантских войск графа Сифорта, направился через горы в Атолл. Туда же в августе 1644 года прибыл с небольшой группой сторонников наместник короля в Шотландии Джеймс Грэм, маркиз Монтроз.
Отряд Макколлы перешёл под начало маркиза Монтроза, и объединенная армия 1 сентября 1644 года разгромила войска ковенантеров в сражении при Типпермуре. Это была первая победа роялистов в гражданской войне в Шотландии. За ней последовали сражения при Абердине, Инверлохи, Олдерне, Алфорде — во всех них ирландцы Макколлы показали себя как стойкие бойцы, эффективно противостоящие численно пресвосходящему противнику, что в значительной степени обеспечивало победы армии Монтроза. Макколле приписывают введение новой тактики боевых действий для шотландских горцев: быстрые перебежки в направлении противника, завершаемые залпом в упор и переходом в бой холодным оружием. Эта тактика в условиях крайне низкой скорострельности мушкетов противника и плохой дисциплины в войсках ковенантеров приносила победы роялистам. После очередного успеха в сражении при Килсите в августе 1645 года Шотландия оказалась под властью Монтроза, ковенантские армии рассеяны, а их вожди бежали в Англию.
