В 1587 году претендент на польскую корону; был избран одной из партией шляхты, после избрания Сигизмунда Вазы начал неудачную интервенцию в Польшу; окончательно был побеждён Яном Замойским при Бычыне, взят в плен и заточён в Бендзинский замок.
В 1589 году отказался от прав на польский престол. С 1590 года был гроссмейстром Тевтонского ордена.
Рассматривался царём Борисом Годуновым как кандидат в мужья его дочери Ксении. В 1599 году к нему со сватовством был отправлен дьяк А. Власьев. Царь обещал дать за своей дочерью «в вечное владение» Тверское княжество и поделить Речь Посполитую между Россией, женихом Ксении и императором. Однако Годунов требовал, чтобы муж дочери жил в России: «у светлейшего великого князя одна только дочь наша государыня, отпускать её как-либо нельзя». Из-за требования к Максимиллиану перейти в православие брак не состоялся.
