Юность
Матильда была единственной дочерью английского короля Генриха I Боклерка и его первой жены Матильды Шотландской. По материнской линии она приходилась внучкой королю Шотландии Малькольму III и Святой Маргарите, являясь таким образом прямым потомком как англосаксонской королевской династии, так и Вильгельма Завоевателя.
Матильда родилась 7 февраля 1102 года Местом её рождения считается Винчестер, однако недавние исследования с большой долей вероятности утверждают, что Матильда появилась на свет в королевском дворце в Саттон-Куртене, Беркшир (в настоящее время в графстве Оксфордшир). В возрасте семи лет Матильду обручили с Генрихом V, императором Священной Римской империи, а в 1111 году она была отправлена на воспитание ко двору жениха в Германию.
7 января 1114 года состоялась роскошная церемония бракосочетания Генриха V и Матильды в Вормсе. Этот брак был продиктован политическими соображениями: Англия стремилась заручиться поддержкой Священной Римской империи в противостоянии с французским королём Людовиком VI. В дальнейшем англо-германский союз сыграл значительную роль в сдерживании французской агрессии в Нормандии: атака Генриха V в 1124 году остановила вторжение Людовика VI в Вексен. Брак Матильды и Генриха оказался бесплодным, хотя по словам современника, летописца Германа Турнейского, императрица родила Генриху одного ребёнка, который умер во младенчестве. Существовала легенда, что этот ребёнок не умер, а был отдан на воспитание приёмным родителям и впоследствии стал известен под именем Томаса Бекета, архиепископа Кентерберийского.
В 1125 году император Генрих V скончался, оставив двадцатитрёхлетнюю Матильду вдовой. Хотя в дальнейшем Матильда пользовалась титулом императрицы, в действительности она никогда не была коронована таковой папой римским, как того требовала традиция, и формально имела лишь право на титул королевы римлян. В зрелом возрасте Матильде удалось убедить английских хронистов, что она была коронована папой.
Наследница английского престола
Вскоре после смерти своего супруга Матильда вернулась в Англию. Так как 25 ноября 1120 года её брат Вильгельм Аделин — единственный законный сын Генриха I и наследник престола — погиб во время кораблекрушения, король принял решение объявить Матильду своей преемницей. В 1127 году он созвал баронов, в числе которых был его племянник Стефан Блуаский, и заставил их присягнуть Матильде на верность и признать её наследницей английского престола в случае отсутствия у короля законных сыновей. Эта клятва подтверждена 8 сентября 1131 года и 2 августа 1133 года Однако отношение англонормандских баронов к перспективе вступления на престол Матильды было неоднозначным. Ни в Англии, ни в Нормандии не существовало прецедента царствования женщины. Более того Матильда, длительное время находившаяся вне Англии, практически не имела личных связей и достаточно широкого круга своих сторонников среди местной аристократии. По свидетельству современников, императрица отличалась крайне неприятным характером: была надменна, высокомерна, требовала беспрекословного выполнения своих приказов и с презрением относилась к простым людям. Это существенно затрудняло формирование прочной опоры Матильды в английском дворянстве.
Хотя главным условием англонормандских баронов при даче согласия на объявление Матильды наследницей была необходимость согласования с аристократией кандидатуры её будущего супруга, уже в 1127 году король Генрих I тайно организовал обручение своей дочери с Жоффруа V Красивым, по прозвищу Плантагенет, сыном Фулька V, графа Анжуйского, чья поддержка была необходима Генриху для стабилизации положения в Нормандии. Однако брак наследницы английского престола и Жоффруа Плантагенета вызвал недовольство знати, которая не желала видеть правителем Англо-нормандской монархии представителя Анжуйского дома, в течение более столетия являвшегося главным соперником нормандских герцогов в Северной Франции. По выражению хрониста, «все англичане и французы недобрым словом поминали этот брак».