Происхождение
Представитель валашской династии Басарабов.
Политическая биография
Турецкий вассал
В 1593 г. был признан турецким султаном Мурадом III господарем Валахии.
Переход на сторону Габсбургов
В 1594 г., во время австро-турецкой войны, 22-летний князь Трансильвании Жигмонд Батори начал переговоры с Михаем Храбрым и с молдавским господарем Ароном Тираном. Все три княжества (Трансильвания, Валахия и Молдавия) находились в зависимости от турок, но собирались перейти на сторону Габсбургов. В 1595 году Жигмонд пригласил Михая и Арона в Алба-Юлию для заключения договора: согласно его плану, оба они должны были стать его вассалами (после чего им обещана была военная помощь в борьбе против турок).
Арон отказался ехать и поплатился за это: очень скоро он был свергнут своим гетманом Стефаном Разваном, занявшим его место. Михай же прислал посольство, члены которого подписали договор 20 мая 1595. Чуть позже, 3 июня 1595 г., договор подписали послы нового господаря Молдавии Стефана VIII Развана. Михай Храбрый впоследствии утверждал, что его послы превысили свои полномочия.
Освобождение Валахии
21 августа 1595 года огромная (предположительно – стотысячная) турецкая армия, которой командовал сам великий визирь, форсировала Дунай и двинулась на Бухарест. 23 августа 1595 года Михай Храбрый, командовавший очень небольшими силами, преградил путь туркам у деревни Кэлугэрени, между Джурджу и Бухарестом. Благодаря мужеству войск Михая и его полководческому таланту в битве при Кэлугэрени одержана была важная тактическая победа, укрепившая дух валахов. Однако турецкое войско уничтожено не было и оставалось грозной силой. Михай отступил к северу, оставив Бухарест, который без боя был занят турками. Удовлетворившись этим успехом, турки, не считавшие Валахию главным театром военной кампании, продолжили поход и вскоре прочно завязли в борьбе с Габсбургами на территории Венгрии. Дождавшись этого момента, Михай Храбрый, объединившись с трансильванским войском под командованием Иштвана Бочкаи, взял Тырговиште, Бухарест и Брэилу. На некоторое время вся Валахия оказалась освобождённой от турок.
Присоединение Трансильвании
В то время как положение Михая Храброго укрепилось, его формальный сюзерен Жигмонд Батори, зажатый между турками и империей Габсбургов, пал духом и 23 декабря 1597 года заключил позорный договор с императором Рудольфом II. Жигмонт обменял Трансильванию на Опольское княжество (герцогство) в Силезии, титул князя Священной Римской империи и ежегодную пенсию в 50 тысяч талеров. 10 апреля 1598 года Жигмонд передал власть представителям императора. Однако Рудольф II не спешил с компенсацией. Обманутый Жигмонд 20 августа 1598 г. тайно вернулся в своё княжество и выгнал представителей Габсбургов, а затем успешно отразил вторжение турок. 29 марта 1599 г. Жигмонд передал власть над Трансильванией своему двоюродному брату Андрашу (сыну Андраша VII), венгерскому кардиналу, князю-епископу Вармии и гранд-мастеру Ордена Дракона. Такая перемена власти в Трансильвании была благосклонно принята Османской империей и Речью Посполитой, но вызвала недовольство в стане антитурецкой коалиции. Итогом было вторжение в Трансильванию объединённых войск Габсбургов и Михая Храброго. Под командованием имперского генерала Джорджио Баста эти войска одержали победу над армией Андраша (28 октября 1599 г.). Сам Андраш был убит во время отступления (3 ноября 1599 г.). Князем Трансильвании стал Михай Храбрый.
