Биография
Старший сын князя Платона Сергеевича Оболенского-Нелединского-Мелецкого (1850—1913) и Марии Константиновны Нарышкиной (1861—1929). После смерти отца носил фамилию Оболенский-Нелединский-Мелецкий. Учился в Оксфорде.
В начале Первой мировой войны вернулся в Россию и поступил офицером в Кавалергардский полк. За отличия на фронте был награжден тремя Георгиевскими крестами. Участвовал в Гражданской войне, три года сражался в Белой Армии. После окончания Гражданской войны эмигрировал, в 1932 году стал американским гражданином.
Во время Второй мировой войны служил в Управлении стратегических служб США (УСС), дослужившись до подполковника, и в возрасте 53 лет став самым старым парашютистом в армии США. Готовил группы агентов УСС для засылки во Францию. В сентябре 1943 года, вскоре после свержения Муссолини, Оболенский, высадившись на Сардинии с отрядом из трёх человек, вошел в контакт с генералом Бассо, командовавшим итальянскими силами на Сардинии, и, передав ему специальные сообщения от Эйзенхауэра, итальянского короля и маршала Бадольо, уговорил его перейти на сторону союзников.
В 1958 году стал вице-председателем совета Hilton Hotels Corporation. В 1971 году женился в третий раз на Мэрилин Фрэйзер Волл (Marilyn Fraser Wall; 1929—2007). Последние годы жил в богатом пригороде Детройта — Гросс-Пойнт.
В 2008 году, после смерти вдовы Сергея Оболенского, в детройтской галерее DuMouchelle была выставлена на продажу принадлежавшая ему коллекция предметов искусства.
Семья
В 1916 году женился на морганатической дочери Александра II — светлейшей княжне Екатерине Юрьевской (1878—1959; развелись в 1924).
В 1924 году женился на Элис Мюриэль Астор (1902—1956), дочери миллионера Джона Джейкоба Астора IV (развелись в 1932). Работал в гостиничном бизнесе, принадлежавшем семье Асторов.
