Начало службы
В 1733 году был помещен в сухопутный шляхетный корпус, который окончил в 1740 году. В этом году в Константинополь отправлялся назначенный туда полномочным послом Александр Иванович Румянцев, и Обресков, несмотря на то, что уже в недалеком будущем должен был быть произведен в обер-офицеры, пренебрег этим повышением и подал просьбу о причислении его к посольству. Просьба эта была исполнена и Обресков был назначен пажем при отправлявшемся посольстве. В Константинополе он, благодаря своему знанию иностранных языков, скоро сумел сделаться необходимым для Румянцева и постоянно помогал послу вести дипломатическую переписку; в то же время, обладая хорошей памятью и богатыми способностями, Обресков скоро изучил турецкий и греческий языки; в 1742 году Обресков был произведен в армейские поручики. При следующих после Румянцева резидентах, Вешнякове и Неплюеве, Обресков также находился в Константинополе и, пользуясь их расположением, нередко исполнял весьма ответственные поручения.
В 1747 году ему, между прочим, было поручено Неплюевым отвезти в Россию захваченного в Константинополе самозванца Федора Иванова, выдававшего себя за сына царя Ивана Алексеевича. Обресков со стражей повез его, но по дороге в Айдосах самозванец начал звать турок, крича, что он подданный султана и что он желает принять магометанство. Турки отбили его и, несмотря на попытки Обрескова выманить самозванца обратно посулами и угрозами, его не только не выдали, но стали даже угрожать самому Алексею Михайловичу. Обресков должен был спасаться от разъяренной толпы и уехал обратно в Константинополь, но Неплюев понимая, что держать его в Константинополе после этого небезопасно, отправил его на время в Россию. Впрочем, здесь Обресков пробыл недолго: уже в следующем году он был снова в Константинополе, и 2 (13) декабря 1748 был произведен в армейские капитаны.
В 1750 году Обресков вернулся в Россию и в награду за свою деятельность был произведен в секунд-майоры. В Петербурге отдыхать ему, однако, пришлось недолго: в 1751 году умер в Константинополе русский резидент А. И. Неплюев и нужно было немедленно же заместить этот пост, весьма важный в виду тогдашних европейских событий.
Работа на посту посла России в Турции
Обресков, несмотря на свою сравнительную молодость, в глазах правительства был лицом, могущим не без успеха стать представителем России перед Турцией, ибо за ним была достаточная опытность и знание. В докладе иностранной коллегии о нем говорилось:
28 февраля (11 марта) 1751 Обресков был назначен поверенным в делах в Константинополь с производством в надворные советники, а через полтора года, 2 (13) ноября 1752, был сделан и резидентом.
Главной целью, которая была поставлена новому резиденту - было стремиться к заключению трактата, по которому русские могли бы свободно производить торговлю на Черном море на своих кораблях и свободно плавать на этом море. Обресков отлично понимал, что это дело «самонаикрайнейшей нежности», и поэтому действовал очень осторожно. Он отлично знал, что вернейшее средство воздействовать на турецкое правительство есть подкуп, и потому подкупал всех тех, которые по его мнению могли быть ему полезными. В то же время Обресков должен был иметь в виду и нужды балканских славян, положение которых требовало заступничества России; между тем, как Россия была лишена возможности действовать решительно, в виду тех затруднительных обстоятельств, в которые она была поставлена приготовлениями к войне с Фридрихом II, Обресков очень умело справлялся со всеми этими затруднениями и очень мирно уживался со строгим и капризным султаном Мустафой III.
Семилетняя война
Гораздо труднее оказалось положение Обрескова, когда началась Семилетняя война: Фридрих II, стесненный со всех сторон, старался как-нибудь разделить силы союзников и предписывал своему посланнику в Константинополе склонить Порту к нападению на Австрию, или, по крайней мере, к заключению с Пруссией союза. Представления прусского посла поддерживал и английский представитель, и Порта действительно была настроена очень воинственно и готова была придраться к самому незначительному поводу, чтобы открыть войну. Обрескову пришлось быть осторожным, но он всё-таки справился со своей задачей и заставил Турцию держаться нейтралитета.