Упоминается в Галицко-Волынской летописи под 1274 годом как участник похода против Литвы. В 1286 году участвовал в неудачном походе отца на Смоленск. Оставил княжение и принял иноческий постриг с именем Василий в Брянском Петропавловском монастыре, уступив свой престол брату Михаилу.
Канонизирован Русской православной церковью как святой благоверный Олег Брянский, память совершается 20 сентября (3 октября). 10 августа 1995 года, благодаря усилиям специалистов-поисковиков, мощи святого князя Олега Брянского были вновь обретены.
По предположению Л.Войтовича, у Олега была дочь (Ольга), выданная замуж за одного из смоленских князей (Глеб Ростиславич), в результате чего по смерти Олега и его братьев в Брянске утвердились потомки Глеба Ростиславича Смоленского.
