Супругой Александра Владимировича с 22 августа 1417 года была княгиня Анастасия Васильевна, дочь великого князя московского Василия I Дмитриевича. У них было двое сыновей. Старший сын - Семён Олелькович, по решению великого князя литовского Казимира IV, стал преемником отца на киевском княжеском престоле, получив его в пожизненное владение. Его наследники уже были лишены права претендовать на Киев. Младший сын - Михаил Олелькович был князем-наместником Великого Новгорода.
Российский историк XIX века Помпей Батюшков характеризовал Олелько следующим образом:
