В 1917—1923 учился в средней школе (Пуща-Водица) около Киева.
В 1923 эмигрировал вместе с родителями в Чехословакию.
В 1924-29 учился в Карловом университете в Праге на литературно-историческом факультете Украинского Педагогического Института, изучал археологию в Украинском Свободном Университете. Осенью 1930 защитил докторскую диссертацию на тему «Неолитическая керамика Галиции». В 1930—1931 — ассистент кафедры археологии УСУ. Работая в археологическом отделе Национального музея Чехословакии, совершил научные экспедиции по западноукраинским землям, в Германию, США и Балканские страны, принимал участие в международных археологических конференциях. В 1938 читал лекции в Гарвардском университете. Опубликовал ряд трудов по антропологии и археологии. В исторической науке — последователь школы Любора Нидерле.
С начала 1930-х гг. Олег Кандыба заявил о себе как самобытный и оригинальный поэт. Сотрудничал во львовских периодических изданиях: «Літературно-Науковий Вістник», «Вістник», «Обрії», «Напередодні», пражских «Студентський вістник», «Пробоєм».
Ещё в молодости начал принимать участие в украинском националистическом движении. С 1929 — член Организации Украинских Националистов. Выполнил ряд ответственных заданий Правления («Провода») Украинских Националистов, в первую очередь Евгения Коновальца. В 1937 возглавил культурно-просветительскую референтуру Правления. В конце 1930-х гг. редактировал журнал «Самостійна думка», превратил его в орган Правления ОУН. В 1938-39 принимал активное участие в деятельности кратковременного государственного образования — Карпатской Украины — и в её вооружённой борьбе против венгерских оккупантов. В 1939—1941 возглавлял Революционный Трибунал ОУН, входил в Правление («Провід») Украинских Националистов.
В начале Великой Отечественной войны был одним из руководителей «походных групп ОУН» (сторонников Андрея Мельника), прибывших на Украину для формирования органов полиции и местной администрации. Вместе с Основной походной группой Ольжича в Киев прибыло военизированное формирование «Буковинский курень». В 1941—1942 О. Кандыба жил в Киеве, налаживал сеть ОУН (М) на Украине. В октябре 1941 О. Кандыба стал одним из организаторов Украинского Национального Совета.
В конце 1941—1942 немцы обезглавили киевскую сеть ОУН, казнив наиболее активных участников (Владимир Багазий, Олена Телига, Иван Рогач и др.). Кандыба успел вовремя уехать во Львов, где отношение немецких властей так называемого Дистрикта Галиция к украинскому националистическому движению было более терпимым. В мае 1942 Почаевская конференция ОУН (М) избрала Олега Кандыбу заместителем главы Правления Андрея Мельника и главой Правления на украинских землях. В январе 1944 после ареста Андрея Мельника возглавил ОУН (М).
25 мая 1944 арестован гестапо во Львове, помещён в концлагерь Заксенхаузен. Погиб на допросе под пытками в ночь с 9 на 10.6.1944; судя по протоколу допроса, виновниками его смерти являются офицеры гестапо Вольф, Вирзинг и Шульц.
Во Львове установлена мемориальная доска на доме, где О.Ольжич был арестован в 1944 г.
Памятник Олегу Кандыбе-Ольжичу планируется установить в Киеве на улице Олены Телиги, напротив улицы Олега Ольжича.
