Биография
Князь Константин Иванович рано лишился родителей. О его отце, князе Иване Васильевиче, сохранилось мало известий. Известно лишь, что он неоднократно сражался с татарами и увеличивал свои владения покупкой новых поместий. Константин Иванович - внук Василия Федоровича, князя Острожского и правнук святого Феодосия, в миру Федора Даниловича, князя Острожского.
Константин Иванович получил воспитание под руководством отцовских бояр, а также старшего своего брата — Михаила. В 1486 году братья Острожские живут в Вильне при дворе великого князя литовского Казимира, где они вращаются в высшем кругу волынских панов — Гойского, князя Четвертинского, Хрептовича и других. В то же время князья Острожские начали приучаться и к государственным делам, поступив в свиту великого князя и сопровождали его в переездах.
В 1491 году князь Константин Иванович уже получал довольно важные поручения и пользовался доверием великого князя литовского. Вероятно, что уже тогда он успел выдвинуться из среды многочисленных волынских князей и панов, чему немало могло способствовать богатство и родовые связи. На возвышение князя Константина Ивановича большое влияние оказали и его личные заслуги, его военный талант и опыт. Последние он приобрел и выказал в борьбе с татарами — летописи упоминают о 60-ти сражениях, в которых он остался победителем. Гетман литовский Петр Янович Белый, будучи при смерти, указал великому князю Александру на Константина Острожского как на своего преемника. В 1497 году, в 37 лет, Константин стал гетманом великим литовским. Кроме того, новый гетман получил ряд земельных пожалований, что сразу сделало его, и без того богатого, самым крупным землевладельцем на Волыни.
Московско-литовская война (1500—1503) и плен
В 1500 году началась война с Москвой. Несмотря на то, что руководство Великого княжества Литовского прибегло к найму иностранцев, войска, достаточно сильного для успешного сопротивления московским силам, собрать не удалось. Во главе литовской армии был поставлен князь Константин Иванович. Между тем московские войска двумя отрядами вторглись в литовские области. Главный полк направился на Северскую область и, последовательно занимая города, дошел до Новгорода-Северского, второй же отряд под предводительством боярина Юрия Захарьина направился к Смоленску, заняв по пути Дорогобуж.
Подкрепив в Смоленске свое войско местным гарнизоном с энергичным воеводой Кишкой во главе, князь Константин Иванович двинулся навстречу Захарьину к Дорогобужу, решив во что бы то ни стало задержать наступление. 14 июля неприятели сошлись у реки Ведроши, где и произошел бой. Многочисленное литовское войско было разбито наголову сорокатысячным московским отрядом и между многими взятыми в плен был и князь Константин Иванович. Московские воеводы сразу выделили Острожского из других знатных пленников: он был отвезён в Москву, откуда его вскоре сослали в Вологду. И Герберштейн, и Курбский согласно свидетельствуют о жестоком обращении с князем, что объясняется желанием московского правительства заставить гетмана перейти на московскую службу.
Служба Москве и бегство
В 1506 году, через посредство вологодского духовенства, по Карамзину, под угрозой темницы князь согласился служить великому князю московскому. Тотчас же ему был дан сан боярина, а 18 октября 1506 года он принёс присягу Василию III, утверждённую поручительством митрополита Симона.
