О’Рейлли заинтересовался литературой ещё со времён окончания школы. После выпуска из Гарвардского колледжа (англ. Harvard College) в 1975 году со степенью BA cum laude in Classics он увлёкся областью технической компьютерной документации. Тим позиционировал свою компанию не как книжное или on-line издательство, равно как и не организатора конференций (хотя компания занималась каждой из этих областей). Тим говорил об O’Reilly Media как о компании, «меняющей мир, распространяя знания об инновациях». Тим О’Рейли состоит в совете CollabNet, состоял в правлении Macromedia до 2005 года, в котором Macromedia объединилась с Adobe.
В 2001 году Тим был вовлечён в спор с Amazon.com, возглавляя протест против попытки Amazon запатентовать технологию one-click. Патент был направлен на подавление конкурента Amazon — компании Barnes & Noble. Протест привёл к поездке Тима и Джефа Безоса в Вашингтон, где они лоббировали вопрос пересмотра патента. Amazon продолжил оформление своих патентов, и дело Barnes & Noble было улажено. C 2006 года Amazon не повторял попыток судебного преследования за нарушение патентных прав.
В декабре 2006 издательская компания О’Рейли сделала пожертвования на сумму $10,000 в пользу Creative Commons, показав таким образом свой интерес в движении Свободной Культуры (Free Culture movement).
Считается одним из главных идеологов Веб 2.0.
