Окончил курс в Санкт-Петербургском университете по естественному отделению физико-математического факультета. С 1908 года был активным участником петербургского Религиозно-философского общества. Оставив службу, посвятил себя академической деятельности. В 1914 году защитил магистерскую диссертацию на тему «Мысль и действительность». С 1917 года — профессор Московского университета. В 1918—1920 годы жил в Казани. Вернувшись в Петроград, основал религиозно-философское общество «Братство св. Серафима Саровского», сотрудничал в ряде журналов и альманахов («Мысль», «Литературная мысль», «Достоевский»), преподавал химическую технологию в Ленинградском политехническом институте. Во второй половине 20-х годов арестован, в 1928 году выслан в Зырянский край. В 1935 году получил разрешение поселиться в Новгороде. Во время оккупации города немецкими войсками принимал активное участие в антимарксистской и антикоммунистической пропаганде. Умер в Потсдаме.
В центре философских интересов Аскольдова стояли проблемы теории познания. Критиковал учение В. Шуппе, неокантианство, Э. Гуссерля, Н. О. Лосского, развивал учение о чистом опыте. Последний мыслился им как чистое, доструктурное основание познания, которое само непознаваемо и доступно лишь алогической формулировке. Также интересовался этико-моральными, религиозно-философскими вопросами, историей русской философии.
Сочинения
Из трудов Аскольдова главными являются:
- «Основные проблемы теории познания и онтологии» (СПб., 1900);
- «Мышление как объективно обусловленный процесс» («Вопросы философии и психологии», кн. 66);
- «Философия и жизнь» («Проблемы идеализма», сборн.);
- «В защиту чудесного» («Вопр. Фил. и Псих.», кн. 70 и 71);
- «Теории новейшего критицизма» (ib., кн. 74 и 75).
Алексеев автор многих статей, помещенных в «Энциклопедическом Словаре Брокгауза и Ефрона». Наиболее значительные по размерам:
- «Тейхмюллер»,
- «Феноменализм»,
- «Фехнер»,
- «Фихте Младший»,
- «Чудо»,
- «Шеллинг»,
- «Шлейермахер»,
- «Этика»,
- «Я».