Детство и молодость
Рождён в городе Олонец, Карелия, куда его фамилия была переселена царскими властями в рамках репрессий за участие в Польском восстании 1863 года. Происходил из польской шляхетской семьи носящей Герб Лелива.
С 1910 года проживал в Вильнюсе, где учился в коммерческой школе. С 1914 года был членом запрещённого царскими властями харцерского движения (польск.: ) (в 1916 основал свою группу). В 1921 году сдал экзамен на аттестат зрелости (польск.: matura).
Советско-польская война (1919—1921)
В течение 1918—1921 служил в Войске Польском, сражался во время советско-польской войны. Как кавалерист участвовал в обороне Гродно. 5 августа 1920 поступил в 211 Полк Уланов (польск.: ) и в его рядах участвовал в Варшавском сражении 1920 года, в бою в Рудницкой пуще и во взятии Вильнюса. Дважды награждён Крестом за доблесть (польск: ).
После войны демобилизован. В 1934 был лейтенантом запаса (польск.: ) со старшинством с 1 июля 1925 и 300 местом. Он оставался в списке военнообязанных в Уездном Военном Комиссариате в городе Лида с назначением в 26 Полк великопольских уланов (польск.: ) в городе Барановичи.
Вторая мировая война
В августе 1939 он повторно мобилизован. Сражался против немцев в Польской кампании 1939 года в виде командира взвода в эскадроне дивизионной кавалерии 19 пехотной дивизии Армии «Пруссия» (польск.: ). Последние бои его отряд провёл как партизанское подразделение. Пилецки распустил свой взвод 17 октября 1939 года и перешёл на нелегальное положение.
Участие в конспирации
После окончания Польской кампании 1939 года пробрался в Варшаву и стал одним из организаторов созданной 9 ноября 1939 года подпольной организации Секретная Польская Армия (польск.: ) командируемой Яном Влодаркевичем (польск.: ), позже подчинённой Союзу Вооруженной Борьбы (польск.: ).
Добровольное заключение в концлагере Освенцим
19 сентября 1940 во время проводимой немцами уличной облавы (польск.: ) он добровольно сдался немцам (в жилом корпусе на Аллее Войска Польского № 40 в Варшаве) с целью попасть в качестве узника в концентрационный лагерь Освенцим для получения информации и проведения подпольной работы. Он был доставлен в этот концлагерь в ночь с 21 на 22 сентября 1940 года в составе так называемого второго варшавского транспорта, состоявшего из поляков, арестованных немцами.
Побег из концлагеря Освенцим; конспирация и Варшавское восстание 1944
В ночь с 26 на 27 апреля 1943 года Пилецкому удалось совершить побег из лагеря вместе с двумя соузниками. Вдоль железной дороги они дошли до реки Сола (польск.: , а потом Висла, которую они проплыли в найденной лодке. Католический священник в городке Альверня (польск.: ) предоставил им еду и проводника. Через Тынец (польск.: ), окрестности города Величка (польск.: ) и Неполомицкая Пуща (польск.: ) они пробрались в город Бохня (польск.: ), где скрывались в доме семьи Ожаров на улице Сондецкой. Потом они дошли до города Новы-Виснич (польск.: ) где Витольд Пилецкий нашёл настоящего Томаша Серафинского. Серафинский связал Пилецкого с местным отделом Армии крайовой (польск.: ), где Пилецки предложил свой план атаковать концлагерь Освенцим. Однако его проект вооружённого захвата и освобождения концлагеря не получил одобрения со стороны верховного командования.
