Ранние годы
Родился 13 февраля 1967 года в городе Гудермес Чечено-Ингушской АССР. Принадлежал к тейпу Гордалой. Учился в местной средней школе № 4, которую, по собственному признанию, закончил с отличием. После окончания школы с марта 1985 года работал штукатуром в строительном отряде горторга в родном Гудермесе. Во время прохождения срочной службы в рядах Вооружённых Сил СССР вступил в КПСС (июль 1987 года). После увольнения в запас Радуев был принят в СПТУ № 24 мастером газосварочного дела; на предприятии он одновременно стал членом Чечено-Ингушского рескома ВЛКСМ. На комсомольской работе зарекомендовал себя положительно: начинал ещё в армии заместителем секретаря комсомольской организации части, прошёл путь от освобождённого (от производства) секретаря комитета комсомола в училище до инструктора одного из отделов в республиканском комитете ВЛКСМ (ноябрь 1988 года). В ранние годы регулярно участвовал в организации работы ударных стройотрядов, сопровождал комсомольцев на стройки в Комсомольск-на-Амуре, Волгодонск, иные важные строительные объекты в различных уголках СССР.
В начале 1990-х годов Радуев решил начать заниматься частным предпринимательством: он становится учредителем фирмы «Центр добровольных трудовых объединений», специализирующейся на торговле товарами лёгкой промышленности. 10 января 1996 года в интервью газете «Московский комсомолец» Радуев сообщил, что у него «за плечами высшее экономическое образование, аспирантура и почти готовая кандидатская». Позднее он заявлял, что учился на заочном отделении Института народного хозяйства в Ростове по специальности «планирование промышленности»(которое, по некоторым данным, так и не закончил). По его заявлению относительно аспирантуры и диссертации, он, вероятно, имел в виду своё «обучение» в Высшей школе менеджмента при Болгарской Академии наук (Варна) и пребывание на экономическом факультете хасавюртского филиала Махачкалинского института управления, бизнеса и права . Сегодня документально подтвердить эти данные, заявленные им корреспондентам «Новой газеты» 22 сентября 1997 года, не представляется возможным.
Участие в чеченском конфликте
Во время событий так называемой «чеченской революции» поддержал действия оппозиционного республиканским властям Общенационального конгресса чеченского народа (ОКЧН); выступил сторонником лидера организации генерала Джохара Дудаева. В июне 1992 года указом Дудаева назначен префектом Гудермеса. В это время формирования Радуева занимались рэкетом, незаконным присвоением и уничтожением государственного имущества на территории Гудермесского района и осуществляли вооружённые нападения на поезда, следующие по участку железной дороги на подконтрольной им территории. Весной 1994 года смещён с должности префекта по инициативе местных жителей. Летом 1992 года создал и возглавил элитное вооружённое формирование «Президентские береты», составившее военную опору президента Чеченской Республики Ичкерии (ЧРИ). После начала вооружённого конфликта из «Беретов» были сформированы подразделения специального назначения 6-го батальона в составе Юго-Западного фронта Вооружённых сил ЧРИ, получивший название «Борз» («Волк»; спецподразделение было расформировано в июне 1997 года).
В ноябре 1994 года с началом первой чеченской кампании назначен командующим Северо-Восточным фронтом Вооружённых сил Ичкерии. В конце марта 1995 года, после занятия Гудермеса федеральными войсками, Радуев скрылся в высокогорной местности Веденского района и, по некоторым данным, какое-то время находился в отряде Шамиля Басаева, не ведя самостоятельных боевых действий. В декабре того же года во время выборов в местные органы власти, организованные официальными властями Ичкерии, Радуев баллотировался на пост главы администрации Гудермеса. 14 декабря 1995 года, объявив о своей «победе», его боевики вместе с отрядом т. н. руководителя Департамента госбезопасности Ичкерии Султана Гелисханова произвели успешную атаку на Гудермес (отряды вооружённых формирований удерживали город до 23 декабря).
