Велику частину своєї творчої кар'єри Уайлі створює великі, яскраві, з великою кількістю візерунків картини, що зображають молодих афроамериканців, одягнених за останньою хіп-хоп моді. Театральні пози і антураж запозичені із західної живопису 17-19 століття.
Роботи Кьянде Уайлі відсилають до живопису Тіціана і Тьєполо, включають в себе ряд стилів - від французького рококо до мистецтва міських вулиць.