Происходил из российских дворян, родился в 1763 году. Отцом его был прославившийся в Екатерининскую эпоху знаменитый граф Алексей Григорьевич Орлов-Чесменский, который не бросил незаконного ребёнка на произвол судьбы, с позволения императрицы Екатерины II дал ему фамилию Чесменский и занялся его воспитанием и образованием. В 1768 году заботы о подрастающем были вверены дяде его Владимиру Григорьевичу Орлову, так как Алексей Григорьевич принужден был принять участие в 1-й Турецкой войне.
В 1770 году Чесменский в числе других молодых людей был отправлен за границу, в Педагогиум в Галле, для получения образования. По возвращении в Россию он поступил на службу сержантом гвардии 1 июля 1774 года.
В 1788 году Чесменский уже в чине подполковника участвовал в походе в Финляндию, где сражался против шведов. В 1789 году 21 апреля, он был пожалован в полковники в Санкт-Петербургском драгунском полку.
В 1789 году он был в делах с турками и принимал участие в сражении при Аккермане и при взятии Бендер. С июля 1789 года по апрель 1790 года он исполнял должность дежурного полковника при Г. А. Потёмкине.
С 11 мая 1792 года по 12 марта 1793 года Чесменский находился в Польше, а когда вспыхнуло возмущение Костюшки, он снова туда вернулся и принял участие в военных действиях против поляков. 6 июля 1794 года был в сражении у местечка Баруни, 7-го — близ деревни Новоселок, 24-го — при разбитии неприятеля у местечка Лиды, 8 июля при атаке батареи и ретраншементов под Вильной и в сражении на Погулянке, 31 при поражении неприятеля у Вильны, при занятии города, и вблизи на Погулянке.
15 сентября 1794 года Чесменский был награждён орденом св. Георгия IV класса (№ 536 по кавалерскому списку Судравского и № 1051 по списку Григоровича—Степанова)
1 января 1795 года Чесменский был пожалован в бригадиры и в начале 1796 года — в генерал-майоры. По смерти Алексея Григорьевича Орлова дочь его Анна Алексеевна поручила все дела по имению в 1808 г. Александру Алексеевичу под главным руководством дяди его Владимира Григорьевича.
А. А. Чесменский скончался 27 февраля 1820 года в Москве, похоронен на кладбище Донского монастыря.
