Родился в семье священника села Богородского Соликамского уезда Пермской губернии. Получив элементарное обучение в доме своего дяди, игумена Соликамского Вознесенского монастыря, восьмилетний Яковкин был определён (в 1772 году) в Вятскую духовную семинарию, во время пребывания в которой самостоятельно занимался изучением новых языков, и притом настолько успешно, что оказался в состоянии перевести с французского языка историю Роберта, герцога Нормандского, впоследствии даже напечатанную.
Окончив в 1782 году курс в семинарии, Яковкин получил в ней должность учителя русской, славянской и латинской грамматики и географии. Но уже в следующем 1783 году он вызван был в Петербург, одновременно с целой партией молодых людей семинарского образования, для сформирования комплекта учеников педагогических курсов, учрежденных при местном главном народном училище и вскоре переименованных в учительскую семинарию. Прослушав здесь ряд курсов различных наук, Яковкин 20 августа 1786 года был удостоен звания «учителя высших разрядов по историческим и географическим предметам», и с этого года открывается двенадцатилетний период его петербургской педагогической деятельности: с 1787 года он состоял преподавателем истории, географии, русского и латинского языков в придворном певческом корпусе, где он преподавал также естественную историю и языки французский и немецкий.
В конце 1798 года совершилось открытие восстановленной Казанской гимназии, для которой формировался учительский персонал; в число учителей ее был определен (1799) и Яковкин, с поручением ему исторического и географического класса. Переходя на службу в Казань, Яковкин пользовался уже известным именем в современном педагогическом мире и в педагогической литературе, немало потрудившись в петербургскую пору своей службы над составлением учебников, — дело, которое он вёл под ближайшим руководством известного педагога екатерининской эпохи Ф.И. Янковича-де-Мириево для комиссии о народных училищах.
Инцидент, разыгравшийся летом 1804 года в Казанской гимназии и вызванный внутренними гимназическими настроениями, дал возможность Яковкину, бывшему в то время инспектором, проявить знание психологии молодежи, успокоить ее и рядом осторожных распоряжений водворить в гимназии порядок. За такую распорядительность Яковкин удостоился особой благодарности попечителя и был назначен исправляющим должность директора, а в следующем 1805 году был утвержден директором гимназии, оставаясь в то же время профессором университета. Директорские обязанности открыли Яковкину широкий путь к личной переписке с попечителем Румовским, давшей богатый и ценный материал для начальной истории Казанского университета и сделавшей отношения его к Румовскому непосредственными. Назначенный 23 января 1805 года, при самом открытии Казанского университета, ординарным профессором по кафедре российской истории, географии и статистики, Яковкин, пользовавшийся расположением и неограниченным доверием пребывавшего в столице попечителя Румовского, оказывал решительное и самовластное влияние на начальный ход жизни молодого университета, энергично подавляя малейшие поползновения членов совета к проведению в жизнь автономных начал, дарованных университету уставом 5 ноября 1804 года. Такое положение создалось для Яковкина, главным образом, ввиду переходного состояния, в котором находился Казанский университет почти до самого полного открытия своего в 1814 году — без выборных ректора и деканов, без разделения на факультеты, без правильно поставленного преподавания, до осени 1811 года даже в полной унии с гимназией, ввиду чего Яковкин, пользовавшийся наименованием «профессора-директора», в течение первых десяти лет существования университета соединял в своем лице звание директора гимназии с фактическим положением ректора университета. Вся эта начальная пора жизни Казанского университета ознаменована была борьбой Яковкина с протестующей против него и представляемого им режима советской партией, во главе которой особенно рельефно выступали адъюнкты Карташевский и Запольский и профессора Цеплин, Герман и Каменский. Благодаря поддержке попечителя Румовского шансы этой борьбы постоянно склонялись в пользу Яковкина, и протестующие элементы совета вынуждены были сложить оружие перед самовластием профессора-директора. Кончина Румовского (8 июля 1812 года) послужила началом конца того исключительного и полновластного положения, какое занимал Яковкин в начальную пору жизни Казанского университета. Новый попечитель, М. А. Салтыков, выступил решительным противником профессора-директора, и в июле 1813 года Яковкин вынужден был сложить с себя звание инспектора студентов.