Профессиональная карьера
Ранние годы
Винокуров начал профессиональную карьеру велогонщика в 1997 году в составе команды «Казино». Одними из первых его успехов были победы в 1998—1999 годах на многодневных гонках «Четыре дня Дюнкерка» и «Dauphin? Lib?r?». Эти достижения позволили спортсмену осуществить переход в 2000 году в сильную и известную велогруппу «Deutsche Telekom» (с 2004 «T-Mobile»). В том же году он завоевал второе место в групповой шоссейной гонке на Олимпийских Играх (разделив пьедестал с товарищами по команде Яном Ульрихом и Андреасом Клоденом). Он также выиграл один из этапов гонки «Vuelta a Espa?a».
Первым по-настоящему ярким годом в карьере Винокурова стал 2003. Тогда он через несколько дней после смерти своего друга и соотечественника Андрея Кивилёва выиграл гонку «Париж-Ницца». 40 дней спустя Винокуров одержал победу на однодневной гонке «Amstel Gold Race». Он посвятил обе победы Кивилёву, и иногда говорил, что в тот момент у него была сила двух человек. В том же году он выиграл Тур Швейцарии и один этап на «Tour de France», закончив эту гонку на третьем месте вслед за Лэнсом Армстронгом и Яном Ульрихом. Хотя Александр раньше не считался претендентом на победу в гранд-турах, этот результат показал, что он является настоящей грозой для более именитых соперников.
Переход в команду «Астана»
Ряд ярких побед Александра и его 5-е место в генеральном зачёте «Тур де Франс» 2005 позволили говорить о нём, как о потенциальном лидере команды. Однако стать таковым в составе велогруппы «T-Mobile» не немецкому гонщику было достаточно проблематично. 2006 год подарил поклонникам Винокурова новые надежды на ещё большее раскрытие его таланта, связанные с переходом «Вино» в «Liberty Seguros-W?rth». Тогда же заговорили о том, что его взяли в испанскую команду в качестве капитана на «Тур де Франс» 2006. Начало сезона казахстанский гонщик провёл в интенсивных тренировках, крайне редко участвуя в гонках, выиграв, тем не менее, пятидневный Тур Кастилии и Леона.
Туру Франции 2006 года предшествовал допинговый скандал, связанный с так называемой «Операцией Пуэрте», в который оказался замешан менеджер команды Винокурова — Маноло Саис. Кроме того, пять коллег Александра по «Liberty Seguros-W?rth» попали под подозрение в употреблении запрещённых препаратов. В результате этого титульный спонсор «Liberty Seguros-W?rth» разорвал свой спонсорский контракт. Команду необходимо было спасать, и при значительном участии Винокурова, при непосредственной поддержке высшего политического руководства Казахстана (включая бывшего премьер-министра Даниала Ахметова), был создан спонсорский консорциум из пяти казахстанских компаний, давший велогруппе новое название — «Астана» (по имени столицы Казахстана). Несмотря на все усилия, избежать негативных последствий коллективу не удалось, и он был снят с «Тур де Франс» 2006 буквально за день до старта, так как трое из подозреваемых гонщиков были в заявке команды на Тур (позднее подозрения с них были сняты), а без них команде просто не хватило количества гонщиков для минимально допустимого на Туре.
Vuelta a Espa?a 2006
Победные надежды болельщикам пришлось возлагать на следующий гранд-тур — веломногодневную гонку «Vuelta a Espa?a» 2006 года. Начало испанского тура вышло у Александра сложным, однако уже 7-й этап показал, что Винокуров находит свою лучшую форму — лишь нескольких последних сотен метров не хватило казахстанцу до победы. Способность «Вино» отвечать на обидные поражения проявилась уже на следующем этапе, которому он не дал закончиться групповым финишем, выиграв у пелетона 2 секунды. 9-й этап был выигран Винокуровым затяжным отрывом в гору, начавшимся за 6 километров до финиша. После этого, уверенно обосновавшись на второй позиции в генеральном зачёте, Александр вёл гонку от обороны вплоть до 17 этапа.
На 167-километровой дистанции между испанскими городами Арда и Гранада наступил переломный момент в этой многодневной гонке. «Вино» на спуске с вершины первой категории Alto de Monachil за двадцать километров до финиша начал отрыв от группы претендентов на победу в генеральной классификации. Атака казахстанца, которую не смогли отразить конкуренты в борьбе за «золотую майку», закончилась лишь на финише этапа. Не став ввязываться в спринтерские игры с победителем этапа американцем Томом Дэниэлсоном, Винокуров сосредоточился на сокращении своего отставания от лидера гонки — испанца Алехандро Вальверде. В результате, заняв второе место на этапе, гонщик из «Астаны» впервые в своей карьере облачился в майку лидера генерального зачёта гранд-тура, заработав преимущество в 9 секунд. На следующем 18 этапе Гранада-Сьерра де ла Пандера состоялся дубль велогнщиков из Казахстана — череда атак Винокурова и Андрея Кашечкина, выигравшего этот этап, привела к тому, что на финиш в вершину высшей категории они пришли вдвоём с отрывом в 30 секунд от ближайшего преследователя.
