Образование
Из крестьянской семьи. Окончил юридический факультет Юрьевского (ныне — Тартуский) университета (1892), во время учёбы был председателем Общества эстонских студентов. Почётный доктор права (1928, Тартуский университет).
Деятельность в Российской империи
В 1894—1896 судебный чиновник в Орловской губернии. В 1896—1930 — владелец, в 1896—1935 — главный редактор газеты «Postimees» («Почтальон») в Тарту (при нём она стала одной из главных общеэстонских газет). С конца XIX века — лидер национального эстонского движения, особенно в Южной Эстонии (Лифляндская губерния), основатель первой эстонской политической партии — Народной партии прогресса — и её лидер (1905—1917), выступал против русификации и онемечивания эстонцев. Член Первой Государственной думы, входил в состав фракции Конституционно-демократической партии. Подписал Выборгское воззвание, был за это арестован и осуждён, после чего лишён права избираться в парламент.
В 1898—1918 — председатель Тартуского общества эстонских земледельцев, в 1902 — основатель Эстонского ссудно-сберегательного товарищества в Тарту, сторонник развития кооперативного движения. В 1908—1917 — председатель попечительского совета Эстонского общества молодёжного образования. В 1909—1920 — член совета Эстонского литературного общества.
Политик независимой Эстонии
В 1917 активно участвовал в создании автономии Эстонии, член Временного земского совета, арестован в конце 1917 большевиками и выслан из Эстонии. В 1917—1919 — лидер Эстонской демократической партии, в 1919—1932 — Эстонской народной партии, в 1932—1935 — Национальной центристской партии.
В 1917—1918 — руководитель зарубежной делегации в Стокгольме, в 1918—1919 — министр без портфеля и исполняющий обязанности министра иностранных дел во Временном правительстве 1918—1919. С 18 ноября 1919 по 26 октября 1920 — премьер-министр (его правительство заключило Тартуский мирный договор с Советской Россией). Депутат Учредительного собрания и всех созывов Государственного собрания (Рийгикогу), председатель второго (1923—1925) и пятого (1932—1933) созывов.
С 9 декабря 1927 года по 4 декабря 1928 года и с 18 мая по 21 октября 1933 года — государственный старейшина (глава государства), в 1931—1932 — министр иностранных дел. В 1932—1940 — председатель Эстоно-британского общества, в 1933—1940 — Эстоно-шведского общества. После государственного переворота 12 марта 1934 был отстранён от активной политики, в 1935 году — смещён с поста редактора своей газеты, перешедшей под контроль государства.
В 1935—1939 — профессор кооперации Тартуского университета. Будучи последовательным сторонником политической демократии, выступал против авторитарного режима Константина Пятса. В 1938—1940 — депутат Государственного представительного собрания и глава демократической оппозиции, от которой в 1938 году баллотировался на пост президента страны. Награждён Крестом Свободы III/1 (высшая степень за гражданские заслуги). Почётный гражданин Тарту (1939), Орденом Белой звезды (1938). Почётный член Эстонского литературного общества, Эстонского общества журналистов.
Во время летнего кризиса 1940 года в отношениях между СССР и Эстонией пытался убедить президента Пятса организовать хотя бы символическое сопротивление Красной армии. Пытался консолидировать демократические силы страны перед выборами в парламент в 1940, но его сторонники не были допущены к участию в избирательном процессе (выборы проходили под контролем советских органов и носили безальтернативный характер).
Арест и гибель
13 декабря 1940 года был арестован органами НКВД, содержался в тюрьме в Таллине. Отказался давать устраивающие следствие показания.
Дата и обстоятельства смерти неизвестны.
Русский театральный деятель в Эстонии Степан Рацевич, арестованный в апреле 1941, находился вместе с Тыниссоном в одной камере в таллинской тюрьме. Он вспоминал:
В современной Эстонии существует Институт Яана Тыниссона.
