Детство
Появился на свет 14 сентября 1956 года. В большой семье все были помешаны на футболе — начиная с отца, который играл на любительском уровне, и заканчивая Рэем и его братьями. Млаший брат Дин Уилкинс стал успешным игроком и тренером «Брайтон энд Хоув Альбион», а Грэм и Стивен начинали свою карьеру вместе с Рэем, но больших успехов не добились.
Клубная карьера
«Челси»
Начиналась карьера Рэя в «Челси», тогда ещё очень далёком от сегодняшнего звёздного статуса. Клуб во второй половине 70-х переживал «сложные времена», и возможно, поэтому молодому полузащитнику так быстро удалось пробиться в число основных игроков и даже в 18 лет стать капитаном команды. Повязку он получил от известного капитана «синих» Рона Харриса.
В то время в «Челси», как раз вылетевшем во Второй дивизион, сменился тренер — пришёл Эдди Маккриди, и клубу, в связи с пошатнувшимся финансовым положением, пришлось сделать ставку на молодёжь. Рэй был одним из лучших воспитанников Академии и постепенно становился ключевым игроком команды. В сезоне 1976/77 «Челси» вернулся в Первый дивизион.
После удачного сезона неожиданно ушёл Маккриди. При весьма странных обстоятельствах. Человеку, который без денег смог слепить добротную команду и вывести её в высший дивизион, вырастил несколько потенциальных звёзд, руководство в лице Брайана Мирса не предоставило обещанный автомобиль. В результате Маккриди ушёл, и после этого с командой пробовали работать Кен Шеллито и Дэнни Бланчфлауэр, но толку было немного. «Синие» снова вылетели во Второй дивизион, а чтобы решить финансовые проблемы продали свою звезду в «Манчестер Юнайтед».
«Манчестер Юнайтед»
В августе 1979 года Дейв Секстон (бывший тренер «Челси» и «Куинз Парк Рейнджерс») заплатил за Рэя 825 тысяч фунтов, а это очень серьезные по тем временам деньги, и Уилкинс присоединился к тренировочному лагерю «Манчестер Юнайтед». Покупка эта должна была стать главным козырем манкунианцев в борьбе за чемпионство. Уже в первом сезоне с Уилкинсом в составе команда была близка к этому, но всё же осталась второй, на расстоянии двух очков от победившего «Ливерпуля».
Заполучить Уилкинса хотели и «Арсенал» с «Ливерпулем», но предложение «Манчестер Юнайтед» оказалось убедительнее. Неизвестно, жалел ли Рэй о своём выборе, так и не став чемпионом Англии. Наиболее близко он подошёл к титулу, как раз в первый свой сезон в команде «красных».
Болельщики «Юнайтед» запомнили Рэя исключительно тонко читающим игру плеймейкером. Фирменной «фишкой» Уилкинса был «крабовый пас» — когда мяч пасовался с филигранной точностью по дуге влево или вправо почти параллельно линии ворот. Делал это Рей с нарочито ленивым видом, как бы усыпляя противников. Прозвищем «Краб» Рэя наградил уже другой тренер «Манчестер Юнайтед» — Рон Аткинсон.
Но всё же без трофеев в «Манчестер Юнайтед» Рэй не остался. Более того — он забил гол в финале Кубка Англии 1983 с «Брайтон энд Хоув Альбион». Этот трофей так и останется единственным в английской карьере Рэя.
Постепенно Рэя начал вытеснять из основного состава будущий капитан манкунианцев Брайане Робсон. Имея такого игрока в центре поля, Рон Аткинсон решил принять предложение итальянского «Милана» и отпустить Рэя за 1,5 млн фунтов.
Позднее, уже при Алексе Фергюсоне встанет вопрос о возвращении блестяще играющего за «Куинз Парк Рейнджерс» Рэя в «Манчестер Юнайтед», но Уилкинс не захочет покидать ставший родным Лондон.
«Милан» и ПСЖ
Итальянский гранд, только выкарабкавшись из Серии В после скандала «Тотонеро 1980» решил усилиться парой английских легионеров — кроме Рэя в команду пришёл Марк Хэйтли. Тренировать «Милан» стал Нильс Лидхольм. Но Рэю опять не повезло — он снова попал в команду, которая была на спаде — «Милан» оказался на грани банкротства после махинаций Джузеппе Фарины, который перекачал все деньги со счетов клуба и уэхал в Южную Америку.