Профессиональную карьеру футболиста Дэвид начал в шотландском клубе «Фалкирк» в 1992 году, после того, как вернулся на родину из США, где закончил университет города Эвансвилл. После четырёх лет, проведённых в составе «детей», Уэйр перешёл в «Харт оф Мидлотиан», выиграл с «Хартс» Кубок страны в 1998 году. В 1999 году Дэвид переехал в Англию, где продолжил свою футбольную карьеру в «Эвертоне». В составе «ирисок» Уэйр играл на протяжении восьми лет, став капитаном команды. В 2007 году футболист вернулся в Шотландию и присоединился к «Рейнджерс». В апреле 2009 года был избран капитаном глазвегианцев после того, как капитанской повязки был лишён Барри Фергюсон. В начале 2012 года покинул «джерс» по обоюдному соглашению с клубом и вернулся в «Эвертон», став играющим тренером резервной команды ливерпульского коллектива.
В составе сборной Шотландии дебютировал в 1997 году. В 2002 году Дэвид объявил о завершении своих выступлений за «тартановую армию», однако пришедший на пост наставника национальной команды, Уолтер Смит, сумел уговорить Уэйра вернуться в шотландскую сборную. На сегодняшний день «тартановой армии» провёл 69 матчей (шестой показатель в истории шотландского футбола), забил один гол.
Клубная карьера
Ранние годы
Дэвид Уэйр родился 10 мая 1970 года в Фолкерке. Окончил местную среднюю школу «Вудландс» (англ. Woodlands High School).
Футбольное образование Дэвид получил в молодёжной Академии глазвегианского «Селтика», но по её окончанию «кельты» не стали подписывать с ним профессиональный контракт. После этого Дэвид уехал в США, где начал учится в университете города Эвансвилл, параллельно играя за футбольную команду этого учебного заведения. В 1990 году шотландец был удостоен звания лучшего игрока первого дивизиона по соккеру среди университетских команд по версии Национальной ассоциации студенческого спорта.
«Фалкирк»
В 1991 году Дэвид вернулся из США в родной Фолкерк, где подписал контракт с местным клубом. За четыре сезона, проведённых в составе «Фалкирка» Уэйр сыграл 134 матча, забил 1 гол. В 1993 году Дэвид с «детьми» стал обладателем Кубка вызова, победив в финальном поединке, проходившем 12 декабря на мотеруэлльском стадионе «Фир Парк», клуб «Сент-Миррен» со счётом 3:0.
«Харт оф Мидлотиан»
30 июня 1996 года Дэвид подписал контракт с эдинбургской командой «Харт оф Мидлотиан». Дебют Уэйра в «Хартс» состоялся 14 августа этого же года, когда в рамках Кубка Лиги «сердца» встречались с клубом «Стенхаусмюир». Через три дня, поразив ворота «Килмарнока», Дэвид открыл счёт своим голам в «Харт оф Мидлотиан».
16 сентября Уэйр впервые в своей профессиональной карьере был удалён с поля — произошло это в матче с «Рейнджерс», когда при более чем неубедительном судействе арбитр матча за двадцать минут показал красную карточку четырём игрокам «Хартс».
В следующем футбольном году «сердца» переиграли всё тех же «рейнджеров» в финале Кубка Шотландии — этот трофей стал вторым для Дэвида в его карьере.
В зимнее трансферное окно сезона 1998/99 Уэйр был куплен английским «Эвертоном» за 250 тысяч фунтов. Всего за «Хартс» Дэвид сыграл 116 встреч, 20 раз поражал ворота соперников.