На Играх 1908 в Лондоне Холсуэлл участвовал только в беге на 400 м. Установив в полуфинале олимпийский рекорд, он занял второе место в финале, так как три американских спортсмена намеренно мешали занять ему первую позицию. Судьи посчитали это нарушением правил, дисквалифицировали одного атлета и назначили повторный забег. Однако спортсмены из США отказались в нём участвовать в знак протеста, и Холсуэлл, не имея соперников, стал победителем.
Также, Холсуэлл участвовал в неофициальных Олимпийских играх 1906 в Афинах, где выиграл серебряную и бронзовую награды на дистанциях 400 и 800 метров соответственно, но, так как Международный олимпийский комитет не признал эти соревнования, но медали являются неформальными.
В 2003 году Холсуэлл был включён в Шотландский спортивный зал славы.
