Родился в Нью-Дели. Его отец был офицером, служившим в британской армии в Индии; мать работала военной медсестрой. В 1945 году семья переехала в Северную Ирландию, на ферму возле Donaghadee (en). В 1959 году поступил на службу в Королевскую морскую пехоту. Участвовал в индонезийско-малайзийском конфликте 1963-1966. Некоторое время служил в Особой лодочной службе (SBS). Вышел в отставку в 1972 году, после чего некоторое время работал в министерстве иностранных дел представителем при органах ООН в Женеве. В 1975 году вступил в Либеральную партию. До этого времени он поддерживал Лейбористскую партию. На выборах 1983 года был избран в Палату общин.
Был представителем союза либералов и социал-демократов по вопросам торговли и промышленности, а затем по образованию. После слияния партий 16 июля 1988 года был избран лидером новой партии Либеральных демократов. В 1989 году был введён в состав Тайного совета. Под руководством Эшдауна партия собрала почти 6 миллионов голосов и 22 депутатских места на выборах 1992 года и 46 мест на выборах 1997 года. В 1999 году, однако, Эшдаун ушёл в отставку. Новым лидером партии стал Чарльз Кеннеди. На выборах 2001 года не стал переизбираться в Палату общин.
27 мая 2002 года Эшдаун был назначен Высоким представителем по Боснии и Герцеговине. Он также давал показания против Слободана Милошевича Гаагскому трибуналу. В настоящее время является одним из представителей партии в Палате лордов.
Эшдаун — полиглот, бегло разговаривает на нескольких языках, в том числе на китайском.
