28 сентября 1987 года в техасском городе Хьюстоне родилась девочка, получившая имя Хилари. В семье Роберта и Сьюзан Дафф к этому времени уже была дочка Хэйли, и, несмотря на то, что мать девочек являлась домохозяйкой, семья не бедствовала – Роберт Дафф был совладельцем сети продуктовых магазинов.
Будущую профессию для сестер Дафф определила их мать. Сьюзан мечтала, чтобы обе ее дочери стали актрисами. Именно она настояла на занятиях девочек в школе актерского мастерства и участии в постановках местных театров. Первые роли в своей жизни Хилари и Хэйли исполнили в спектакле коламбусской балетной труппы «Щелкунчик». Этот дебют настолько вдохновил Сьюзан Дафф, что она предложила своему мужу всей семьей переехать в Калифорнию. Однако Роберт не мог, да и не хотел покинуть Хьюстон – ведь это значило подорвать бизнес. И семья распалась, хотя развелись Сьюзан и Роберт лишь в конце 2006 года.
В Калифорнии Сьюзан вложила в дочерей все, что могла. Вместе с ними она посещала кастинги, собеседования, пробы и буквально добивалась пусть небольших, но все-таки ролей в рекламных роликах для телевидения и в массовке для кинофильмов.
Ожидания матери оправдались, когда одиннадцатилетняя Хилари получила главную роль в детском фантастическом фильме «Каспер 3: Встреча». Фильм снимался Шоном МакНамаром, и позже режиссер заявил, что работать с Хилари было настоящим удовольствием. Правда, особую популярность лента в Америке не обрела – тема призраков к тому времени как-то выдохлась. Но зато Хилари получила бесценный опыт, работая с такими актерами, как Джордж Гамильтон, Шелли Дювалл, Кэти Мориарти.
Следующие съемки Хилари Дафф состоялись в фильме «Превратности любви», но эпизод, в котором она снялась, был настолько незначителен, что имя юной актрисы даже не попало в титры. А вот кинолента «Собиратель душ», вышедшая на экраны в 1999 году, принесла девочке первую в ее жизни премию за актерский труд – она настолько хорошо исполнила второплановую роль, что получила в этой номинации «Young Artist Award».
После «Собирателя душ» в актерской карьере Хилари Дафф на год наступило затишье, а затем она буквально мелькнула на экране в художественном фильме 2001 года «Человеческая природа», в роли маленькой Лили.
Тринадцатилетнюю Хилари пригласили на главную роль в семейном комедийном телесериале «Лиззи Макгуайер» (режиссер Джим Фолл). Этот сериал показывали по телевидению с 2001 по 2003 год, и работавшая в каждой из шестидесяти пяти серий Хилари превратилась в кумира подростков.
В четырнадцать лет Хилари познакомилась со своей первой любовью – певцом и актером Аароном Картером. Казалось, что их романтические чувства завершатся свадьбой, но Аарон и Хилари все-таки были слишком юными для такого серьезного шага.
Были в жизни юной актрисы и разочарования. Ее пригласили на пробные съемки для комедии «Daddio», причем для эпизодической роли, а затем по какой-то причине отказали в этой работе. Хилари в этот момент всерьез задумалась о том, что ее карьера вполне может и не состояться, а ее призвание заключается в чем-то другом. Лишь при помощи матери и сестры девочка смогла пережить кризис. И не напрасно.
Уже в 2002 году Хилари Дафф исполнила главную роль в комедийном фильме «Кадет Келли», и началась полоса ее успехов. В следующем году Хилари исполнилось шестнадцать, и ее начали снимать в более серьезных ролях. К тому же режиссеры обратили внимание, что у девушки великолепный голос.
Работа в шпионском боевике, снятом для подростковой аудитории режиссером Харальдом Звартом, стала для Хилари первой «не детской ролью». А сам фильм «Агент Коди Бэнкс», премьера которого состоялась в 2003 году, сделал вполне заметные сборы в прокате.
Едва не подорвала интерес Хилари к актерской деятельности работа в «Суперзвезде» (2004 год) – за эту роль ее номинировали на «Золотую малину». Та же самая неприятность произошла с Хилари Дафф и после картины «История Золушки», вышедшей на экраны в том же году.