Глигоров родился 3 мая 1917 года в македонском городе Штип. Окончил юридический факультет Белградского университета. Участвовал в Антифашистском собрании народного освобождения Македонии (АСНОМ) — первом в истории македонском национальном правительстве, отвечал в президиуме АСНОМ за финансы.
В послевоенные годы занимал ответственные должности в руководстве СФРЮ. В частности, занимал пост федерального секретаря (министра) финансов в 1962—1967, заместителя председателя Федерального исполнительного совета (Правительства) в 1967—1969. В эти годы, будучи влиятельным политиком и экономистом, он активно продвигал идею экономических реформ в Югославии. Обширная исследовательская деятельность помогала ему в создании новых, продуктивных моделей экономики. Одной из своих задач он видел переход Югославии к рыночным принципам. Свое высокое положение в правительстве он использовал для достижения намеченных целей.
27 января 1991 года избран президентом Македонии, находился на этом посту до 19 ноября 1999 года. В октябре 1995 года стал жертвой покушения, в результате которого потерял глаз и в течение четырёх месяцев лечился в больнице, вернулся к исполнению обязанностей только через год. После выхода на пенсию продолжал участвовать в общественной и политической жизни своей страны.
Умер 1 января 2012 года во сне у себя дома в Скопье.
