На Играх 1900 в Париже Дербишир входил в состав британской ватерпольной команды. Сначала она обыграла первую французскую команду в четвертьфинале, потом вторую в полуфинале, и в финальном матче она выиграла у бельгийской сборной, получив золотые медали.
Через шесть лет Дербишир соревновался на неофициальных Играх в Афинах, но уже в качестве пловца. На этих соревнованиях он стал бронзовым призёром в эстафете 4х250 м.
Через ещё два года он принял участие в двух плавательных дисциплинах на Играх 1908 в Лондоне. В плавании на 100-метровую дистанцию он не смог пройти дальше отборочного раунда, но в эстафете 4?200 м его команда, сначала установив мировой рекорд в полуфинале, стала первой в финальном заплыве.
Ещё через четыре года Дербишир снова принял участие в Играх в Стокгольме, но уже соревновался только в гонке на 100 м, в которой снова его лучший результат был отборочный раунд.
