Спортивная карьера
Юниорская карьера
В детстве Робби Джинепри увлекался разными видами спорта и только к двенадцати годам сосредоточился на теннисе. В 1999 году стал чемпионом США среди юношей в возрасте до 16 лет. В 2000 году дошёл до финала Открытого чемпионата США среди юношей в одиночном разряде, где уступил Энди Роддику. В том же году он вышел в финал национального юношеского первенства США в одиночном разряде (проиграл Филлипу Кингу) и выиграл это соревнование в парном разряде с Тресом Дэвисом, победил на престижном юниорском турнире Easter Bowl и выиграл со сборной США Sunshine Cup, юниорский эквивалент Кубка Дэвиса.
2001—2003
В 2001 году в Беркли (Калифорния) Джинепри выиграл свой первый профессиональный турнир уровня ITF Futures, а на Открытом чемпионате США, занимая 327 место в рейтинге, вышел во второй круг, где проиграл 13-й ракетке мира Роджеру Федереру. На следующий год в Роки-Маунт (Северная Каролина) Джинепри выиграл свой первый турнир уровня ATP Challenger и в июле впервые вошёл в первую сотню рейтинга.
В марте 2003 года Джинепри дошёл до четвертьфинала на двух подряд турнирах АТР Мастерс, в том числе в Индиан-Уэллз нанеся поражение двум подряд соперникам из Top-10 рейтинга — Иржи Новаку и Марату Сафину — и проиграв только первой ракетке мира Ллейтону Хьюитту. В июле в Ньюпорте он выиграл свой первый турнир АТР и вошёл в число 50 лучших теннисистов мира. В этом году в Индианаполисе с Диего Айялой он также вышел в свой первый финал турнира АТР в парном разряде.
2004—2005: пик карьеры
В начале 2004 года Джинепри вышел в четвёртый круг Открытого чемпионата Австралии и провёл свои первые матчи за сборную США в Кубке Дэвиса, победив в матче со сборной Австрии Юргена Мельцера и Штефана Коубека. В дальнейшем он дошёл также до четвёртого круга на Уимблдоне, победив в третьем круге пятую ракетку мира Хуана Карлоса Ферреро.
Следующий год был ознаменован для него рядом успехов, среди которых выигрыш турнира в Индианаполисе и выход в полуфинал Открытого чемпионата США, его высшее достижение в турнирах Большого шлема после окончания юниорской карьеры. Он дошёл также до полуфиналов двух турниров АТР Мастерс, в Цинциннати и Мадриде. За год он четыре раза побеждал соперников из первой десятки, а к концу сезона вошёл в число двадцати сильнейших теннисистов мира.
2006—2011
2006 год сложился для Джинепри менее удачно, чем предыдущие. Лучшим его достижением был выход в полуфинал в Индианаполисе, а в составе сборной он проиграл два из трёх своих матчей в рамках командного Кубка мира в Дюссельдорфе. К концу года он выбыл из Top-50. На следующий год он смог одержать больше двух побед подряд только на одном турнире, в Мадриде, где шёл через квалификационное сито и проиграл во втором туре основного турнира первой ракетке мира Федереру. К концу сезона он потерял своё место в первой сотне рейтинга.