Семья
Князь Григорий Осипович Засекин происходил из древнего рода князей Ярославских — Засекиных.
Отец — Осип (Осиф) Васильевич был по меркам того времени весьма небогатым человеком. В разрядных книгах имя Осипа Засекина не встречается. Он был освобожден от военной службы. Других биографических сведений о нём тоже не сохранилось.
Биография
Точная дата рождения Григория Осиповича Засекина неизвестна, однако можно предположить, что он начал свою военную службу в возрасте около пятнадцати лет, что являлось нормой того времени для молодых дворян. Первые упоминания о нём как об «осадном голове» (одно из начальствующих лиц гарнизона крепости во время её осады) появляются в разрядных книгах в начале 70-х годов XVI века. В документах того времени упоминание о нём встречается под прозвищем Зубок, так как ранее никто из Засекиных такого прозвища не имел, можно предположить, что это прозвище им было получено ещё в детстве. По-видимому, Григорий Засекин свою службу начинал в северо-западном или западном пограничье России, где он впоследствии и служил в соответствии с имеющимися документами головой и младшим воеводой.
Первые его действия в качестве головы связаны с русско-шведской войной 1570—1595 годов. Военную службу князь Засекин нёс в крепости Корела приблизительно с 1574—1575 года по 1579 год с небольшими перерывами. Здесь вместе с ним служил его двоюродный брат И. А. Засекин-Солнцев. В 1577 году Засекин несёт свою службу в крепости Орешек. В 1577 году он участвует в Ливонском походе. Осенью 1577 года на короткий срок Григорий Засекин и И. А. Засекин-Солнцев назначаются младшими воеводами в одном из захваченных во время войны городке — Трикатене.
В середине лета 1579 года Григорий Засекин участвовал в походе русских войск под командованием бывшего корельского воеводы М. А. Безнина за Двину, который преследовал разведывательные цели. Начало это похода оказалось успешным для русских войск, и Григорий Засекин был послан с личным донесением к царю Ивану Грозному о победе, за что он получил от царя в награду «копейку золотую». Однако после поражений, полученных русскими войсками под Полоцком, отряд Безнина вернулся в Россию. В дальнейшем Г. О. Засекин и И. А. Засекин-Солнцев были направлены для прохождения дальнейшей службы на южные рубежи российского государства, к Дикому Полю, в Приволжье, где и проявился в полной мере военный и организаторский талант князя Григория Осиповича Засекина — первого воеводы городов-крепостей на Волге — Самара (1586—1587), Астрахань (1589), Саратов (1590) и Переволох (позднее получивший название Царицын). В 1596 году был на Тереке, где с несколькими воеводами помогал грузинскому царю Александру против Шевкала.
