Олимпийский чемпион 1996 года в супертяжёлой весовой категории (свыше 91 кг).
Чемпион мира по боксу среди профессионалов по версиям WBA (2011—н.в.), WBO (2000—2003, 2008 — н. в.), IBF (2006 — н. в.), IBO (2006 — н. в.), а также по версии авторитетного журнала The Ring (2009 — н. в.).
Младший брат профессионального боксёра Виталия Кличко.
Тренер — Эмануэль Стюард.
Награждён крестом «За мужество» (1996), орденом «За мужество» I ст. (2006)
Любительская карьера
Владимир Кличко завоевал золотую медаль в супертяжёлом весе на Олимпийских играх 1996 года в Атланте.
Профессиональная карьера
1996—2000
Профессиональный дебют состоялся в 1996 году, одновременно с братом. На начальном этапе карьеры вёл бои в Германии против слабых противников — так называемая «мешочная диета».
В декабре 1998 года в Киеве вышел на ринг против джорнимена Росса Пьюрити. Кличко стремился нокаутировать противника, но к концу боя начал сильно уставать. В 10-м раунде Пьюрити послал Кличко в нокдаун. В 11-м раунде ситуация повторилась, и угол Кличко остановил поединок.
В сентябре 1999 года Кличко вышел на ринг против сильнейшего немецкого тяжеловеса Акселя Шульца. Это был первый серьёзный противник Кличко. В 8-м раунде Кличко победил техническим нокаутом. После этого боя Шульц не выходил на ринг 7 лет.
В ноябре 1999 года Кличко отправился в США на бой против бывшего претендента на титул Фила Джексона. Он нокаутировал противника во 2-м раунде.
В апреле 2000 года Кличко нокаутировал Дэвида Бостиса.
15 июля 2000 Владимир Кличко — Монте Барретт
- Место проведения: Нью Лондон Арена, Миллуолл, Лондон, Великобритания
- Результат: Победа Кличко техническим нокаутом в 7-м раунде в 10-раундовом бою
- Статус: Рейтинговый бой
- Рефери: Ричард Джеймс Дэвис
- Время: 2:42
- Вес: Кличко 110,8 кг; Барретт 100,2 кг
- Трансляция: HBO
- Счёт неофициального судьи: Харольд Ледерман (59—52 Кличко)
В июле 2000 года Кличко вышел на ринг против Монте Барретта. Бой был с обилием клинчей. В середине 1-го раунда Кличко при выходе из клинча пробил левый крюк в челюсть. Барретт зашатался, попятился назад и упал. Он поднялся на счёт 7. Украинец попытался добить противника, но американец входил в клинчи. В середине 4-го раунда Барретт сблизился с противником. Кличко тут же пробил левый хук в челюсть. Американец упал на канвас. Он поднялся на счёт 7. Кличко попытался добить противника, но Барретт отвечал на его атаки. В конце 7-го раунда американец наклонил голову, и украинец пробил правый полукросс-полуапперкот. Барретт попытался заклинчевать, но не удержался и упал. Он поднялся на счёт 7. Кличко сразу же пробил левый хук. Барретт вновь упал. Он поднялся на счёт 6. Кличко сразу же провёл двойку — левый и правый хук — в челюсть. Барретт вновь упал. Рефери прекратил бой, не открывая счёт. Американец находился на полу больше минуты. После последней атаки у него над правым глазом образовалось кровотечение.
2000
В октябре 2000 года Кличко вышел на ринг против победителя своего брата Виталия Кличко, чемпиона в тяжёлом весе по второстепенной версии ВБО (WBO), Криса Бёрда. Владимир Кличко победил по очкам в 12 раундовом бою, правда пару раз Бёрд побывал на канвасе.
24 марта 2001 Владимир Кличко — Деррик Джефферсон
- Место проведения: Руди Селмайер Халле, Мюнхен, Бавария, Германия
- Результат: Победа Кличко техническим нокаутом в 2-м раунде в 12-раундовом бою
- Статус: Чемпионский бой за титул WBO в тяжёлом весе (1-я защита Кличко)
- Рефери: Дженаро Родригес
- Счёт судей: Мелвина Лейтен (10—8), Хосе Роберто Торрес (10—8), Хоахим Якобсен (10—8) — все в пользу Кличко
- Время: 2:09
- Вес: Кличко 111,60 кг; Джефферсон 117,90 кг
- Трансляция: HBO BAD
- Счёт неофициального судьи: Харольд Ледерман (10—8 Кличко)