Политическая деятельность
Будучи политиком, Лаар написал несколько книг по истории Эстонии и России. Кроме того, был учителем истории в Таллине, а также председателем Совета историков при Фонде Эстонского Наследия, Общества за сохранение эстонской истории и Общества эстонских студентов. В 1983 году Лаар окончил Тартуский университет, в 1995 году в том же университете получил степень магистра истории, а в 2005 году защитил докторскую диссертацию. В период обучения в университете активно участвовал в работе комсомольской организации университета.
Решением Рийгикогу (парламент Эстонии) от 21 октября 1992 года Лаар был утверждён премьер-министром, после того, как был назначен на этот пост президентом Леннартом Мери. В 1994 в результате открытого голосования Парламент Эстонии лишил Лаара поста премьер-министра. Отставка сопровождалась обвинениями во лжи, что было следствием сомнительных сделок, связанных с исчезновением 2,3 миллиардов советских рублей (полученных в результате обмена на эстонские кроны в ходе денежной реформы. По соответствующему соглашению, деньги должны были быть переданы Российскому Центробанку, однако вместо этого оказались в руках двух эстонских бизнесменов, и проданы затем режиму республики Ичкерия) и «оружейной аферой» (правительством Эстонии был заключён договор на покупку у израильской военной государственной корпорации Israel Military Industries оружия на сумму $50 млн. В результате этой сделки пострадала также репутация Сийма Калласа, бывшего в тот период директором Банка Эстонии).
За время своего первого пребывания у власти сумел заслужить репутацию крупного экономиста и успешного реформатора. Реформы, проведённые Лааром в 1992—94 годах под лозунгом plats puhtaks! (очистим место!), по западным оценкам, заложили основу для быстрого экономического роста и привели к приёму Эстонии в ЕС. Внёс существенный вклад в формирование политики Эстонской Республики в отношении национальных меньшинств.
Спустя пять лет, в 1999 году, он вернулся на тот же пост, декларируя следующие политические цели: вытянуть экономику из болота и привести страну в ЕС. Оставался на посту до отставки в 2002 году.
В 2006 году Лаар был удостоен премии Милтона Фридмана ($0,5 млн), присуждаемой раз в два года «человеку, внёсшему значительный вклад в развитие человеческих свобод».
Является одной из самых скандальных фигур эстонской политики. Кроме «оружейной» и «рублёвой» аферы, широкую огласку получили некоторые высказывания Лаара, а также случай, когда он, будучи премьер-министром, упражнялся в стрельбе из пистолета по портрету своего политического противника Эдгара Сависаара. Известен своим национал-радикализмом, резкими заявлениями в адрес России.
С 2006 года был советником президента Грузии Саакашвили . По словам министра иностранных дел Эстонии Урмаса Паэта, одна из частей деятельности Лаара (помимо консультирования) «объяснить президенту и правительству Грузии, какие настроения царят сейчас в ЕС и НАТО, чтобы Тбилиси вёл себя как можно реалистичнее». Исполнял эти обязанности до войны августа 2008 года.
В 2010 году приглашён на должность советника Правительства Молдовы.
В июле 2011 года Лаар выступил с заявлением о том, что в случае военного конфликта с Россией части Армии обороны Эстонии смогут приостановить до подхода сил НАТО наступающие российские танки, а также заявил, что в Эстонии уже началась подготовка партизанских отрядов для аналогичных целей. Постоянный представитель России при НАТО Дмитрий Рогозин охарактеризовал Лаара как «буйного фантазёра» и посоветовал ему «почаще принимать антидепрессанты». Чуть позже министр обороны Эстонии заявлял о рассмотрении планов по созданию танковых подразделений в стране.
