Спортивная карьера
Дебютировал в феврале 1977 года.
В ноябре 1979 года состоялся бой двух непобежденных боксеров — претендента Шугара Рэя Леонарда и самого юного чемпиона в истории бокса Уилфреда Бенитеса, на момент боя владевшего титулом WBC в полусреднем весе. Леонард нокаутировал чемпиона в 15-м раунде.
В марте 1980 года Леонард защитит титул, нокаутирова в 4-м раунде Дэйва Грина.
В июне 1980 года Леонард вышел на ринг против бывшего чемпиона в лёгком весе панамца Роберто Дюрана. Дюран победил по очкам.
В ноябре 1980 года состоялся повторный бой между Леонардом и Дюраном. В 8-м раунде Дюран капитулировал, сказав свою знаменитую фразу «no mas».
В марте 1982 года Леонард победил Ларри Бондса.
В июне 1983 года Леонард поднялся в 1-й средний вес и нокаутировал непобеждённого чемпиона мира в этом весе по версии WBC Аюба Калюла. После этого Леонард вернулся в полусредний вес.
В сентябре 1983 года состоялся бой между двумя чемпионами в полусреднем весе — чемпионом по версии WBC Шугаром Рэем Леонардом и непобежденным чемпионом по версии WBA Томасом Хирнсом. Леонард проигрывал по очкам, но в 14-м раунде нокаутировал противника.
В феврале 1983 года Леонард защитит титулы, нокаутировав Брюса Финча.
После этого, из-за проблем с глазами Леонард не выходил на ринг несколько лет.
В апреле 1987 года Леонард вышел на ринг против чемпиона мира в среднем весе по версии WBC Марвина Хаглера. Раздельным решением судей победителем был объявлен Леонард. После этого боя Хаглер ушёл из бокса.
В ноябре 1988 года Леонард вышел на бой против чемпиона мира в полутяжёлом весе по версии WBC Донни Лейлоунд. На кону также стоял вакантный титул чемпиона мира во 2-м среднем весе по версии WBC. По этой причине лимит веса в этом бою был ужесточён. Леонард нокаутировал противника в 9-м раунде.
В июне 1989 года состоялся повторный бой между Леонардом и Томасом Хирнсом. Леонард побывал в нокдауне в 3-м и 11-м раундах, хотя сам несколько раз сильно потряс Хирнса, которому удавалось спастись клинчуя. По итогам 12 раундов судьи объявили ничью.
В декабре 1989 года Леонард в 3-й раз встретился с Роберто Дюраном. Леонард уверенно победил по очкам.
В феврале 1992 года Леонард вышел на бой против чемпиона в полутяжёлом весе по версии WBC Терри Норриса. Норрис победил по очкам. После этого боя Леонард ушёл из бокса.
В марте 1997 года Леонард неожиданно вернулся на ринг, встретившись с Эктором Камачо. В 5-м раунде Камачо нокаутировал Леонарда. После этого Леонард окончательно завершил карьеру боксёра.
