На драфте НХЛ 1999 года был выбран в 4 раунде под общим 115 номером командой «Питтсбург Пингвинз».
28 июня 2008, Тампа Бэй Лайтнинг получила эксклюзивные права переговоров с Мэлоуном и Гэри Робертс из «Пингвинов» по трёхраундному проекту выбора в 2009 году. Через день Лайтинг подписала 7-летний контракт с Райаном стоимостью $ 31,5 млн, платя первые 6 млн в первом сезоне. На следующий день Робертс подписал 1-летний контракт.
Награды
- Участник матча молодых звёзд НХЛ (2004)
- Серебряный призер Олимпийских игр в Ванкувере, 2010 (сборная США)
