Он был организатором неудавшегося восстания против английского владения Уэльсом.
16 сентября 1400 Глендур поднял восстание против правления английского короля Генриха IV. Так как на континенте в это время шла Столетняя война, Оуайн пользовался поддержкой французского короля. Успешное на первых порах, восстание было подавлено. В последний раз Глендур был замечен в 1412. Его так и не смогли поймать. Согласно легенде, подобно королю Артуру, он спит под холмом, чтобы вернуться в час испытаний.
Глендур оставил заметный след в народной культуре как Уэльса, так и Англии. Шекспир описал его в пьесе «Генрих IV» как дикого и странного человека, обуреваемого эмоциями и влекомого магией.
В конце XIX века личность Глендура приобрела в глазах общественного мнения Уэльса черты национального героя. В 2000 по всему Уэльсу были проведены празднования в честь 600-летней годовщины поднятого им восстания.
