1988 - 1999
Дебютировал в октябре 1988 года. Выступал в 1-м среднем весе. В начале карьеры (с 1990 по 1999 годы) колесил по всему миру, так как не имел интереса со стороны зрителей. Это объяснется не зрелищным стилем - техничный бокс с постоянным джебом и отсутствие нокаутирующего удара.
В августе 1994 года вышел на чемпионский бой против обладателя титула по версии WBA Хулио Сезара Васкеса. Это был странный бой. Васкес 5 раз посылал Райта в нокдаун, но большого преимущества в бою не имел. Тем не менее, за счет снятых баллов за падения, Райт проиграл.
В мае 1996 года Райт вышел на бой против чемпиона в 1-м среднем весе по версии WBO Бронко Маккарта. Райт победил раздельным решением.
В августе 1998 года Рональд Райт отправился в ЮАР на бой с небитым намибийцем Харри Саймоном. В равном бою Райту присудили победу большинством голосов судей. Однако через некоторое время, когда он уже переодевался в раздевалке, ему сообщили, что произошла ошибка - на самом деле победил большинством голосов победил Саймон. Так как Райт не был известен в мире, то скандала не получилось.
В марте 1999 года Уинки в элиминаторе нокаутировал Деррика Грэхема.
1999-12-04 Рональд Райт - Фернандо Варгас
- Место проведения: Чинук Винд Касино, Линкольн Касино, Орегон, США
- Результат: Победа Варгаса решением большинства в 12-раундовом бою
- Статус: Чемпионский бой за титул IBF в 1-м среднем весе (3-я защита Варгаса)
- Рефери: Джо Кортес
- Счет судей: Дебра Барнс (112-116 Варгас), Джим Ховард (113-115 Варгас), Дэвид Хесс (114-114)
- Вес: Райт 69,85 кг; Варгас 69,90 кг
- Трансляция: HBO
- Счёт неофициального судьи: Харольд Ледерман (115-113 Райт)
В декабре 1999 года Райт встретился с звездой американского бокса непобежденным нокаутером чемпионом в 1-м среднем весе по версии IBF Фернандо Варгасом. Это был 1-й бой Варгаса, в котором он не смог нокаутировать противника. Мало того, Райт имел преимущество в бое, однако судьи большинством голосов неожиданно отдали победу Варгасу. После объявления результата зал недовольно загудел. На карте Харольда Ледермана значилась победа Райта, на карте Ларри Мерчанта - ничья. После этого спорного поражения Райта заметили в США, и он далее выступал только у себя на родине.
2000 - 2003
В июне 2000 года состоялся Райт вышел на элиминатор против старого знакомого Бронко Маккарта. На этот раз Райт победил соперника единогласным решеним.
В октябре 2001 года Райт уверенно переиграл по очкам чемпиона по версии IBF Роберта Фрейзера.
В феврале 2002 года Уинки нокаутировал Джейсона Папиллиона.
В сентябре 2002 года Райт в 3-й раз вышел против Бронко Маккарта. Маккарт был дисквалифицирован в 9-м раунде за постоянные удары ниже пояса.
В 2003 году Райт успешно защитил свой пояс чемпиона против Хуана Карлоса Кандело и Анхеля Эрнандеса.
2004-03-13 Рональд Райт - Шейн Мосли
- Место проведения: Мандалей Бэй Ресорт энд Касино, Лас-Вегас, Невада, США
- Результат: Победа Райта единогласным решением в 12-раундовом бою
- Статус: Чемпионский бой за титул WBC в 1-м среднем весе (1-я защита Мосли); чемпионский бой за титул WBA в 1-м среднем весе (1-я защита Мосли); чемпионский бой за титул IBF в 1-м среднем весе (4-я защита Райта)
- Рефери: Тони Уикс
- Счет судей: Чак Джиампа (117-111), Дейв Моретти (117-111), Пол Смит (116-112) - все в пользу Райта
- Вес: Райт 69,90 кг; Мосли 69,90 кг
- Трансляция: HBO
- Счёт неофициального судьи: Харольд Ледерман (117-111 Райт)
В марте 2004 года состоялся бой за звание абсолютного чемпиона мира в 1-м среднем весе между чемпионами по версии IBF Рональдом "Уинки" Райтом и версиям WBC и WBA Шейном Мосли. Райт уверенно за счет джеба победил по очкам.
2004
В ноябре 2004 года состоялся реванш между Райтом и Мосли. На этот раз Райт выиграл большинством голосов. После этого боя Райт поднялся в средний вес.
