В юниорском возрасте выступал в NCAA, в конференции WCHA за команду Minnesota-Duluth Buldogs из амерканского города Дулута. На драфте НХЛ 2005 г. был выбран во втором раунде под общим 51-м номером канадской командой «Ванкувер Кэнакс». Поиграв некоторое время в фарм-клубе «Касаток» в АХЛ, к середине сезона 2007/2008 становится игроком основного состава «Ванкувера».
На 20-ой секунде шестого матча финальной серии Кубка Стэнли 2011, в которой «Ванкувер» встречался с «Бостон Брюинз» Рэймонд попался на силовой приём защитника «Бостона» Джонни Бойчака, после которого не смог продолжить матч. После медицинского обследования стало ясно, что он получил перелом шейного позвонка и выбыл из строя на несколько месяцев. НХЛ не применила никаких штрафных санкций к Бойчаку, посчитав его силовой приём чистым. Кубок Стэнли в седьмом матче выиграли «Брюинз».
Полностью восстановиться после этой травмы и вновь выйти на лёд в составе «Кэнакс» Рэймонд смог лишь в декабре 2011 года.
