Отец Криса — индеец оджибве. У Криса 4 детей: 2 сына и 2 дочери.
На драфте НХЛ 1990 года выбран во 2 раунде под общим 25 номером командой «Филадельфия Флайерз». 30 июня 1992 года обменян в «Квебек Нордикс». 2 ноября 1996 года обменян в «Вашингтон Кэпиталз». 1 ноября 2002 года обменян в «Чикаго Блэкхокс». 25 июля 2003 года как неограниченно свободный агент подписал контракт с «Нью-Йорк Рейнджерс». 6 марта 2004 года обменян в «Калгари Флэймз». 11 июля 2006 года как неограниченно свободный агент подписал контракт с «Нью-Йорк Айлендерс». С 2008 выступал за чеховский «Витязь», КХЛ. 30 января 2011 года, в свой 39-й день рождения, подписал контракт до конца сезона с московским «Динамо».
Известный советский и российский хоккеист Валерий Каменский, игравший вместе с Саймоном в Квебеке, отмечал, что у Криса — «руки в работе с клюшкой золотые».
Достижения
- Обладатель Кубка Стэнли, 1996 («Колорадо Эвеланш»)
- Участник матчей звёзд КХЛ: 2010, 2011
