Предки
Шестнадцатого апреля 1884 года у «прямого потомка запорожцев — выходцев из Литвы», ейского 2-й гильдии купеческого сына Романа Степановича Салогуба и его законной жены Екатерины Семеновны родился и был крещен 21 апреля в Николаевской церкви города Ейска мальчик, названный Леонидом.
Наиболее древним представителем этой ветви рода Сологубов является Дамиан Данилов Салогуб (1742 — 03.11.1816), войсковой житель слободы Лиман, что в 9 верстах от города Старобельска. Его сын, Конон Демьянов Салогуб († в 1841 г. в г. Старобельске Харьковской губернии), был причислен в 1841 г. к купцам 3-й гильдии города Старобельска из казенных крестьян слободы Лиман. Старший сын К. Д. Салогуба, Терентий Кононов Салогуб (1793, место рождения неизвестно — 12.10.1873, Ейск Кубанской области), прадед Л. Р. Сологуба, был одним из первопоселенцев портового города Ейска. Согласно «Ведомости о частных строениях окончательно возведенных в портовом городе Ейске с 1-го января по 1-е мая 1851 года» ейский мещанин, впоследствии купец 3-й гильдии, Терентий Салогуб являлся владельцем полутораэтажного деревянного дома на землебитном фундаменте под № 8 по Михайловской улице. С 1890 года его внук, отец художника, Р. С. Салогуб являлся купцом 2-й гильдии г. Ейска. Изменение написания фамилии с «Салогуб» на «Сологуб» было произведено Л. Р. Салогубом не ранее 1911 г.
Обучение и довоенный период творчества (1898—1914)
В 1898 г. Р. С. Салогуб разрешил сыну оставить обучение в Московской практической академии коммерческих наук и перевел его в не менее известное Московское училище живописи, ваяния и зодчества. В мае 1902 г. Л. Р. Сологуб окончил его курс по наукам общеобразовательных классов. В июне того же года он поступил на архитектурное отделение Высшего художественного училища при Императорской Академии художеств в Санкт-Петербурге. В 1909 г. Л. Р. Сологуб получил первую премию за проект здания купеческого банка в г. Харькове, а 22 мая 1910 г. успешно завершил обучение, получив звание художника-архитектора и заграничное пенсионерство (1911 г.) за представленный Совету Академии проект здания Государственной Думы. В этом же году он участвует в выставке «Бубнового валета» вместе с М. Ф. Ларионовым, Н. С. Гончаровой, И. И. Машковым и П. П. Кончаловским, 21 декабря 1910 г. Л. Р. Сологуб был избран действительным членом Санкт-Петербургского Общества Архитекторов.
В 1911 г. Л. Р. Сологуб возвращается из-за границы «для представления на конкурс памятника Дома Романовых — исполненного мною проекта удостоенного первой премии, а равно и проекта памятника Императору Александру II, имеющему быть в ноябре сего года».
За проект памятнику императору Александру II в Санкт-Петербурге Л. Р. Сологуб был удостоен четвертой премии совместно со скульпторами И.Лавровым и В.Лишевым, помимо этого Л. Р. Сологуб и оба скульптора получили также четвертую премию за модель памятника императрице Марии Федоровне.
В 1912 г. Л. Р. Сологубом при своей студии было основано Объединение живописцев, архитекторов и скульпторов «Мастерская трех искусств», которое вошло в «Союз деятелей искусств». Целью создания «Мастерской трех искусств» было «установление духовной и материальной связи между Архитекторами, Скульпторами и Живописцами, основанной на взаимном братском общении и на применение своих художественных сил при всевозможных постройках — домов, церквей, театров, выставок и пр.»
В 1912—1913 гг. Л. Р. Сологуб работает над двумя архитектурными проектами военного направления (здания казарм Лейб-Гвардии стрелкового артиллерийского дивизиона в Стрельне и памятник артиллеристам 12-ой батарейной роты на Шевардинском редуте Бородинского поля), а также активно участвует в выставках «Мира искусства» в качестве графика и акварелиста и в коллективном проекте «Дворца искусств» в Санкт-Петербурге.