Из семьи тартуского рабочего. С 1917 — в коммунистическом движении.
В 1921 уехал в Советскую Россию, учился на рабфаке, затем в Ленинградском университете, который не окончил.
В дальнейшем — сотрудник разведки ОГПУ-НКВД. В 1925—1927 — на коммунистической работе в Китае, подвергался аресту.
С 1928 на нелегальной работе в Эстонии, затем на разведывательной работе в странах Скандинавии и в США. В Эстонию прибыл весной 1940, занимался подготовкой предстоящей аннексии (на выборах 1940 г., в связи с действовавшим тогда цензом оседлости, было объявлено, будто бы Сяре уже несколько лет подпольно находился в Эстонии). 12 сентября 1940 вошёл в бюро ЦК КПЭ и стал первым секретарём ЦК.
Депутат Верховного Совета СССР (1941). В июле-августе 1941 — председатель Республиканского комитета обороны. Был оставлен в подполье для организации вооруженного сопротивления нацистским оккупантам. Арестован немцами 3 сентября 1941 г., не выдержав пыток, на допросе выдал известных ему подпольщиков.
Последние сведения о нём получены в 1943 из Копенгагена, где Сяре выступал свидетелем на судебном процессе по делу об убийстве одного из руководителей КПЭ по распоряжению Москвы. Дальнейшая судьба неизвестна.
До начала 1970-х гг. имя Сяре в советской печати не упоминалось.
