Он был портным в Лондоне и завербовался на военную службу к английскому королю Эдуарду III. Принимал участие в Столетней войне. Получил рыцарский титул. В 1360 возглавил знаменитый отряд наёмников «Белая рота» (англ. White Company).
Под командованием Хоквуда отряд завоевал хорошую репутацию и сам Хоквуд получил известность как военачальник. Он получил прозвище l’acuto, «крутой», которое впоследствии стало его именем — Giovanni Acuto. Военные действия Хоквуд вел с переменным успехом, однако он умело использовал политические противоречия и фракционную борьбу в Италии к своей выгоде.
Вначале Хоквуд со своими людьми нанялся на службу Пизе против Флоренции, в Монферрате, позднее на службе у Висконти в Милане, у папы Григория XI (Война восьми святых) и закончил свою карьеру во Флоренции. В 1378 вышел в отставку. Благодарный город заказал для Хоквуда пышное надгробие и фреску во флорентийском соборе Санта-Мариа-дель-Фиоре.
