По образованию режиссёр театра, актёр.
Ведущим авторских разговорных программ на радио и ТВ работает с 1992 года.
Начинал свою публичную карьеру в городе Краснодаре ведущим эфира на радио «Пионер». Затем работал на «Радио-Х», где помимо ведения эфира стал заниматься и программным руководством. Далее открыл своё рекламное агентство «Визави», стал соучредителем «Радио РОКС», программным директором и художественным руководителем «Нового Радио» и студии звукозаписи «Аудио-мастерская ТРИ-ТОН». В 2000 году уехал в Москву.
С 2000 по 2005 год работал на радиостанциях «Милицейская волна», «Шансон», «Максимум» (копирайтером), «Он-лайн», «Диско». С 2005 года до февраля 2012 года работал на радио «СИТИ-FM», где вёл «Вечернее Шоу Семёна Чайки». Помимо этого являлся ведущим программы «Доброй Ночи» на «Первом Канале», ведущим программ «Взрослые Игры» и «Детская Площадка» на телеканале «Здоровое ТВ», ведущим программы «Утречко» на телеканале «Доверие». Сейчас он ведущий программы «Ближе к телу» на телеканале «Мужской» и «Реальное время» на канале «Доверие».
По результатам ежегодного рейтинга «Люди года», подготовленного компанией Rambler, ведущий Семен Чайка признан «Человеком года» в категории «Радио» за 2004 год.
Совместно с Натальей Толстой в 2008 году написал книгу «Между сексом и любовью».
Женат, воспитывает двоих детей.
