В начале карьеры Бойл 4 сезона выступал за «Майами Редхокс» в одной из студенческих американских лиг (англ. Central Collegiate Hockey Association). Так и не будучи задрафтованным, 30 марта 1998 года в качестве свободного агента подписал соглашение с «Флоридой Пантерз». В первые 2 сезона Бойл играл за «пантер» нерегулярно, проведя в сумме лишь 35 матчей. Основным защитником он стал в сезоне 2000/01, когда сыграл в регулярном чемпионате 69 игр.
В сезоне 2003/04 Бойл был одним из лидеров «Тампы», приведших её к первой в истории победе в Кубке Стэнли. В регулярном чемпионате Бойл набрал 39 очков в 78 матчах (лидер среди защитников клуба), показав лучшие в карьере +23 по системе «+/-» (третий показатель в команде). В 23 матчах плей-офф защитник набрал 10 очков (2+8), став единственным защитником «Тампы», забросившим хотя бы одну шайбу в плей-офф 2004 года.
По итогам сезонов 2006/07 и 2008/09 Бойла включали во вторую пятёрку Всех звёзд НХЛ.
На 26 декабря 2010 года провёл в НХЛ 711 матчей в регулярных чемпионатах и набрал 432 очка (112+320). В играх плей-офф в 66 матчах на счету Бойла 40 очков (7+33). Свой личный рекорд результативности в НХЛ Дэн установил в сезоне 2006/07, когда забросил 20 шайб и сделал 43 передачи. В том сезоне в регулярном чемпионате он занял 4-е место среди всех защитников НХЛ по набранным очкам и второе место по заброшенным шайбам (Шелдон Сурей из «Монреаль Канадиенс» забросил 26 шайб).
Во время локаута в НХЛ в сезоне 2004/05 выступал за шведский клуб «Юргорден», в 44 матчах набрав 23 очка.
В 2005 году, во время локаута, в составе сборной Канады выиграл серебро чемпионата мира в Австрии (на турнире Бойл сыграл 9 матчей и сделал 3 результативные передачи). В 2006 году Бойл был одним из резервных хоккеистов сборной Канады на Олимпийских играх в Турине, имея шанс выйти на лёд в случае травмы кого-то из основных защитников, но помощь Бойла канадцам тогда не понадобилась. В декабре 2009 года менеджер сборной Канады Стив Айзерман заявил, что Бойл вошёл в состав олимпийской сборной на Играх 2010 года в Ванкувере. На Олимпийских играх Бойл был одним из основных атакующих защитников канадцев, в 7 матчах турнира забросив 1 шайбу (в четвертьфинале в ворота сборной России) и сделав 5 передач (две из них — в том же матче с Россией).
Прочее
Дэн не является родственником хоккеиста Брайана Бойла, известного по выступлениям за «Лос-Анджелес Кингз» и «Нью-Йорк Рейнджерс».
