Молодые годы, образование
Вудворд родился в Бостоне, в семье Маргарет (урожденной Бёрнс), дочери выходца из Шотландии, и Артура Честера Вудворда, сына аптекаря из Роксбери (Массачусетс). В 1918 году, когда Роберту исполнился один год, его отец умер от пандемии гриппа.
С раннего возраста Вудворда привлекала химия, он с увлечением самостоятельно постигал этот предмет ещё в период обучения в школе первой и второй ступени в Куинси, штат Массачусетс. К старшим классам он уже мог справиться почти со всеми опытами, описанными в широко известном руководстве Людвига Гаттермана для практических занятий по органической химии. В 1928 году Вудворд связался с генеральным консулом Германии в Бостоне, и через него ему удалось получить копии нескольких новых статей, опубликованных в немецких журналах. Позже, в своей Коуповской лекции, он вспоминал, как был очарован, когда среди этих статей случайно наткнулся на первое сообщение Л. Дильса и К. Альдера об открытой ими реакции. На всём протяжении своей карьеры Вудворд часто использовал и изучал эту реакцию, как в теоретическом плане, так и экспериментально. В 1933 году он поступил в Массачусетский Технологический Институт (МТИ), но так запустил некоторые стороны своего обучения, что был отчислен в следующем году. В 1935 году МТИ восстановил его и к 1936 году он получил степень бакалавра. Уже через год институт присудил ему докторскую степень, в то время как его однокурсники только оканчивали бакалавриат. Докторская работа Вудворда представляла собой исследования, связанные с синтезом женского полового гормона эстрона. По правилам МТИ необходимо, чтобы выпускники имели руководителей. Руководителем Вудворда был Эйвери А. Эшдаун, хотя до сих пор неизвестно, пользовался ли он его советами. После недолгого преподавания в университете Иллинойса он получил годичную стипендию в Гарвардском университете (на 1937—1938 гг.) и проработал в Гарварде на различных должностях всю оставшуюся жизнь. В 1960-м году Вудворд был удостоен звания Доннеровского профессора, этот титул освободил его от преподавания обязательных курсов, и он смог посвятить всё своё время научным исследованиям.
Ранние работы
Первым крупным достижением Вудворда в начале 1940-х годов была серия статей, описывающая применение ультрафиолетовой спектроскопии в объяснении структуры природных продуктов. Вудворд собрал большое количество эмпирических данных и разработал ряд правил, позднее названных «правилами Вудворда», которые могли применяться для выяснения структур как природных веществ, так и синтезированных молекул, не встречающихся в природе. Рациональное использование новейших инструментальных методов было «визитной карточкой» работ Вудворда в течение всей его карьеры; при этом он постоянно переходил от монотонных и длительных методов определения структуры к более современным.
В 1944 году, вместе со своим подопечным, постдокторантом Уильямом Э. фон Дерингом Вудворд сообщил о синтезе алкалоида хинина, используемого в лечении малярии. Хотя синтез был преподнесён как успех, позволяющий преодолеть трудности в обеспечении лекарственными препаратами, закупаемыми в Южной Азии, в действительности синтез был слишком длинным и трудоёмким, чтобы применять его в практических масштабах. Тем не менее он стал поворотным пунктом для химического синтеза в целом. Находкой Вудворда, важной для данного синтеза, было использование факта почти 40-летней давности, когда немецкий химик Пауль Рабе получил хинин из его предшественника (прекурсора) — хинотоксина (1905). Следовательно, синтез хинотоксина (который Вудворд фактически и синтезировал), должен открыть дорогу к синтезу хинина. Когда Вудворд осознал это, органический синтез был ещё в стадии «проб и ошибок», и никто не думал, что можно создавать такие сложные структуры. Вудворд показал, что органический синтез можно превратить в рациональную науку и что помочь этому могла бы разработка теоретических знаний о реакционной способности и структуре. Этот синтез был первым из серии чрезвычайно сложных и элегантных синтезов, которые он проделал.