Джилленхол активно участвовал в ряде социально-политических кампаний. По мнению критиков, является одним из самых многообещающих актёров поколения 25-летних.
Детство
Актёрская карьера
Начало карьеры
В детстве Джилленхол часто появлялся в фильмах, так как вся его семья была занята в киноиндустрии. В 11 лет он дебютировал в комедии «Городские пижоны» (1991). Родители не разрешили играть ему в фильме «The Mighty Ducks» (1992), так как для этого ему необходимо было покинуть дом на два месяца. В более позднем возрасте родители разрешали ему принимать участие в некоторых съёмках. Несколько раз он появлялся в фильмах своего отца («Опасная женщина» (1993), «Убойный отдел» (1994), «Доморощенный» 1998), а также в малоизвестном детском приключенческом фильме «Джош и Сэм».
Закончив среднюю школу при Гарвардском университете в Лос-Анжелесе в 1998, он поступил в Колумбийский университет (штат Нью-Йорк), где также учились его мать и сестра. Джейк бросил университет после двух лет учёбы, чтобы вплотную заняться актёрской карьерой, однако сейчас имеет намерения закончить образование. Первая главная роль Джилленхола была в фильме «Октябрьское небо» (адаптация автобиографии инженера-ракетчика Гомера Гикама), в котором он сыграл школьника из Западной Вирджинии, стремящегося выиграть научную стипендию, чтобы избежать будущего в качестве шахтёра. Фильм собрал в прокате 32 млн долларов.
Успех
«Донни Дарко», второй известный фильм Джилленхола, не предполагал большого кассового успеха, однако после его выхода в 2001 стал культовым. По сюжету действие происходит в 1988, когда парень по имени Донни (герой Джейка) переживает несчастный случай, едва не стоивший ему жизни, и начинает видеть странные образы: кровавые картины, шестифутового кролика, который предсказал герою «конец света». Игра Джилленхола в картине была положительно оценена критиками.
В 2001 Джилленхол также снялся в романтической комедии «Парень из пузыря», сыграв роль подростка с неработающей иммунной системой, помещённого в герметичный пузырь из пластика, пытающегося вернуть любовь своей жизни до того, как она выйдет за другого замуж.
После успеха в Донни Дарко, следующая роль Джилленхола в фильме «Шоссе» была проигнорирована критиками и зрителями. Больший успех ожидал актёра в малобюджетном фильме «Хорошая девочка» с Дженнифер Энистон, премьера которого состоялась на кинофестивале Сандэнс в 2002, и в фильме «Обаятельная и привлекательная» с Катрин Кинер.
В 2002 году Джилленхол снялся с Дастином Хоффманом, Сьюзан Сарандон, Холли Хантер в фильме «Миля лунного света», где его герой пытается пережить нелепую смерть своей невесты, переехав в дом её родителей, но жизнь продолжается, он влюбляется в другую девушку и одновременно хочет примириться с прошлым. Режиссёр Брэд Сильберлинг снял автобиографическую историю — его девушка тоже умерла, когда он был подростком.
Джилленхол также участвовал в отборе актёров на роль Человека-паука в фильме «Человек-паук 2», когда возникли сомнения в здоровье Тоби Магуайра, однако вместо этого снялся в блокбастере «Послезавтра», сыграв с Дэннисом Куэйдом в роли его сына. Фильм собрал в американском прокате 186 млн долларов.
Театральный дебют Джейка состоялся на лондонской сцене в спектакле «Это наша юность» Кеннета Лонергана. Пьеса стала сенсацией на Бродвее. За эту роль Джилленхол был награждён London Evening Standard Theate Award в номинации «Лучший актёр-дебютант».
«Горбатая гора» и позже
2005 стал плодотворным годом для Джилленхола, который снялся в успешных фильмах «Доказательство», «Морпехи» и «Горбатая гора». В «Доказательстве» Джилленхол играл с Гвинет Пэлтроу и Энтони Хопкинсом роль студента-математика, который пытается уговорить героиню Пэлтроу опубликовать доказательство революционной теоремы. В картине «Морпехи» Джилленхол снялся в роли агрессивного морского пехотинца с израненной положением военного душой в войне в Персидском заливе. В «Горбатой горе» Джилленхол и Хит Леджер играли молодых ковбоев, встретившихся на пастбищах в Вайоминге, чья связь переросла в гомосексуальные отношения, которые продолжались в течение 60-70 гг. Часто фильм преподносился короткой фразой «кино про ковбоев-геев». Фильм получил Золотого Льва, четыре награды BAFTA и три Оскара. Джилленхол был номинирован на «Оскар» за Лучшую мужскую роль второго плана, однако статуэтку получил Джордж Клуни за фильм «Сириана». Джилленхол также выиграл награду BAFTA за лучшую роль второго плана и был номинирован за лучшую роль второго плана и за лучший ансамбль Гильдии киноактёров США. Также за «Горбатую гору» он и Леджер получили награду MTV Movie Award за лучший поцелуй в 2006. Сразу после церемонии Оскара Джилленхол был приглашён в Американскую академию киноискусства в знак его профессионального признания.
