Как и представители немецкой исторической школы, Каннингем утверждал «относительность экономических учений». Он считал, что изучение экономической истории необходимо для знания экономических фактов, что и являлется наилучшим введением в экономическую науку.
Главной работой Каннингема является «Рост английской промышленности и торговли» (англ. The Growth of English Industry and Commerce), написанная в 1882 году. Книга оказала огромное стимулирующее влияние на преподавание и исследовательскую работу в университетах Англии.
Родился в Эдинбурге 29 декабря 1849 года в семье видного шотландского адвоката. Получил образование в Эдинбургском и Тюбингенском университах. В Тринити-колледже Кембриджского университета изучал этику и в 1872 окончил его с отличием. 1874—1891 годах был лектором по истории в Кембридже. В 1891 г. он занял кафедру экономики в Королевском колледже в Лондоне, но продолжал жить в Кембридже в качестве внештатного сотрудника.
Каннингем был одним из основателей и первых членов Британской Академии. Стал членом совета Академии в 1887 году, занимал должность президента секции экономики Британской ассоциации (в 1891 и 1895 годах) и Королевского исторического общества (в 1910—1913 годах)
В 1899 и 1914 годах посетил США, где читал лекции по экономической истории в Гарвардском университете.
Умер Каннингем в Кембридже 10 июня 1919 года.
