Лесток был вторым сыном Ричард Лесток (ум. 1713) и его жены Ребекки (ум. 1709). Его отец был судьей в графстве Мидлсекс и командиром небольшого количества торговых судов. 26 декабря 1690 года отец получил приглашение поступить на добровольную службу в Адмиралтейство, которую он и принял. 6 января 1691 Ричард Лесток был назначен командиром корябля «Кембридже».
Лесток вслед за отцом пошёл на флот. В апреле 1701 он был назначен третьим лейтенантом Кембриджа. Он прослужил на многих корабля королевского флота. Это были корабли «Солбей», «Эксетер», затем «Барфлер». «Барфлер» в то время командовал сэр Клаудсли Шоуелл. Лесток присутствовал в битве при Велес-Малага. Шоуэлл затем поспособствовал его назначению в первую команду, и в августе 1705 года Лесток стал командиром брандера «Вультур». Во время его командования брандер был активным участником битв при Барселоне и Аликанте.
