Любительская карьера
Льюис дважды участвовал на Олимпийских играх— в 1984 и 1988 годах. В 1984 году он проиграл на пути к финалу, после чего решил еще 4 года побыть в любителях. В 1988 году в Сеуле Леннокс выступал за Канаду. В финале турнира он встречался с американским боксером Риддиком Боу. Первые две минуты первого раунда соперники присматривались друг к другу, а затем Льюису удалось провести правый кросс в голову Боу. Пропущенный удар обескуражил Риддика и вскоре он попал в первый нокдаун. Во втором раунде Ленноксу удалось провести еще несколько успешных атак и дважды отправить соперника на настил ринга. После третьего нокдауна бой был остановлен. Таким образом Леннокс стал олимпийским чемпионом.
Победу Льюиса несколько обесценивает тот факт, что Олимпиаду бойкотировала традиционно сильная в боксе Куба.
Профессиональная карьера
1988—1996
в июне 1988 года дебютировал на профессиональном ринге.
В июне 1990 года Льюис победил по очкам бывшего претендента на титул Осси Окасио.
В марте 1991 года состоялся бой двух небитых проспектов Леннокса Льюиса и Гэри Мейсона. В 7-м раунде Льюис нокаутировал противника.
В июле 1991 года Лев в 6-м раунде нокаутировал бывшего чемпиона мира Майкла Уивера.
В ноябре 1991 года Льюис в 3-м раунде нокаутировал бывшего претендента на титул Тайрела Биггса.
В 1992 году состоялся турнир 4-х сильнейших тяжеловесов мира за звание абсолютного чемпиона. Были образованы две пары Леннокс Льюис — Донован Раддок и Эвандер Холифилд — Риддик Боу.. Победители пар должны были в финале выявить сильнейшего.
В октябре 1992 года Льюис в 1-м полуфинале без труда расправился за 2 раунда с Донованом Раддоком. В ноябре того же года Риддик Боу в упорном бою победил по очками действующего абсолютного чемпиона Эвандера Холифилда. Боу обязан был провести следующий бой против Льюиса, но, памятуя о своем поражение в финале Сеульской Олимпиады, отказался, решив провести реванш с Холифилдом. Так как Льюис был британцем, то 2 из 3-х боксерских организаций решили не препятствовать реваншу. WBC решила не мириться с беспределом и отобрала у Боу свой пояс. Узнав об этом решении, Боу созвал пресс-конференцию и демонстративно выбросил пояс WBC в мусорное ведро. WBC в долгу не осталось: Боу был навсегда выкинут из рейтингов этой организации.
В мае 1993 года Льюис в 1-й защите решил выйти на ринг против очень сильного бывшего чемпиона Тони Таккера. Льюис победил по очкам.
В октябре 1993 года чемпион нокаутировал в 7-м раунде британского тяжа Фрэнка Бруно.
В мае 1994 года Льюис размялся на проходном противнике: в 8-м раунде был нокаутирован малопримечательный Фил Джексон.
В сентябре 1994 года состоялся бой Леннокса Льюиса и бетонночелюстного Оливера МакКола. Льюис во 2-м раунде пропустил удар и упал на канвас. Он смог встать на счет 10, однако стоял на ногах нетвердо, и судья принял решение остановит бой. Это было 1-е поражение Льюиса. После боя Льюис потребовал реванш. Ему отказали.
В мае 1995 года состоялся отборочный бой за право встретиться с чемпионом по версии [WBC] между Льюисом и Лайнел Батлер. Батлер имел огромное количество поражений для претендента, тем не менее он смог выдать хорошую победную серию и добился права на элиминатор. Льюис нокаутировал противника в 5-м раунде. Выиграв элиминатор, Льюис не смог добиться встречи с чемпионом, так как МакКол к тому времени проиграл битому Льюисом Фрэнку Бруно. Бруно затем проиграл Майку Тайсону. Тайсона затем лишили титула, и пояс в 1996 году объявили вакантным.
В октябре 1995 году Льюис в 6-м раунде нокаутировал Томми Мориссона.
10 мая 1996 Рэй Мерсер — Леннокс Льюис
- Место проведения: Мэдисон Сквер Гарден, Нью-Йорк, Нью-Йорк (штат), США
- Результат: Победа Льюиса решением большинства судей в 10-раундовом бою
- Статус: Рейтинговый бой
- Рефери: Артур Мерканте младший
- Счет судей: Джордж Колон (94—96 Льюис), Луис Ривера (95—96 Льюис), Мельвина Латан (95—95)
- Вес: Мерсер 108,00 кг; Льюис 112,00 кг
- Трансляция: HBO
- Счёт неофициального судьи: Харольд Ледерман (95—96 Мерсер)