О ранней его биографии сведений почти нет. В 1514 г. отправился на Кубу, где примкнул к Хуану де Грихальва. Во время экспедиции к Юкатану командовал четырьмя судами, имея воинское звание капитана. После возвращения на Кубу, знакомится с Кортесом, изъявляя желание участвовать в завоевании Мексики. Основатель города Веракрус. В 1519 г. именно Монтехо Кортес доверил доставку первых сокровищ и послания о завоевании Мексики королю Карлу V. В значительной степени, благодаря его дипломатическим талантам, Кортес был принят при дворе как триумфатор. В Испании Монтехо вступил в брак с Беатрис де Эррерой.
В 1526 г. Монтехо был королевским указом назначен генерал-капитаном Юкатана и губернатором этой провинции. Завоевание Юкатана началось в 1528 г., но индейцы майя, населявшие восточное побережье, особенно в Тулуме и Четумале, оказывали ожесточённое сопротивление. Монтехо применял самые варварские казни, вырезал целые селения и бросал женщин и детей боевым псам на растерзание.
Потерпев неудачу на восточном побережье, в 1530 г. Монтехо отправился на западное побережье Юкатана, ту его часть, что ныне является мексиканским штатом Табаско. К 1535 г. покорение Юкатана было завершено. Одновременно, королевским указом 1533 г. Монтехо был назначен губернатором Гондураса, что вызвало военный конфликт с Альварадо, назначенным на эту же должность годом ранее. В 1536 г. Альварадо захватил Гондурас, и присоединил его к своим владениям, основал там плантации и золотые шахты. В 1540 г. Монтехо возвращает Гондурас себе. Одновременно старший сын Монтехо — Франсиско де Монтехо Эль-Мосо (1508? — 1565) активно воюет в Кинтана-Роо, основав города Кампече и Мериду. Всего на Юкатане он основал семь городов, каждый из которых носил при основании название Саламанка.
В 1546 г. Монтехо вновь вступает в полномочия генерал-капитана и аделантадо Юкатана, но из-за многочисленных конфликтов с духовенством, в том числе Диего де Ланда, в 1550 г. был отозван в Испанию, где и скончался после продолжительной и тяжкой болезни.
Современник о жесткостях Монтехо
(Диего де Ланда. Сообщение о делах в Юкатане. Глава XV. Пер. Ю. В. Кнорозова)
