В Кубке мира Олли дебютировал в 2002 году, в ноябре 2008 года одержал свою первую победу на этапе Кубка мира, в командных соревнованиях. Всего на сегодняшний момент имеет 5 побед на этапах Кубка мира, 3 личных соревнованиях и 2 в командных. Лучшим достижением по итогам Кубка мира для Олли является 4-е место в сезоне 2008-09.
На Олимпиаде-2010 в Ванкувере стартовал во всех трёх дисциплинах: стал 4-м в команде, 18-м на большом трамплине, в соревнованиях на нормальном трамплине был дисквалифицирован из-за сломавшейся застёжки на костюме.
За свою карьеру участвовал в двух чемпионатах мира, на которых завоевал одну серебряную медаль. Успешно выступал на чемпионатах мира по полётам на лыжах, на которых завоевал одну серебряную и одну бронзовую награды.
Отличается ужасным нравом, конфликтовал с тренерами и даже полицейскими. 28 ноября 2010 года в квалификации первого этапа (в Куусамо) Кубка мира показал катастрофический результат (77 метров), и затем показал в камеру средний палец. В результате Олли был отстранён от участия в оставшихся этапах года.
Использует лыжи производства фирмы Fischer.
