С середины 1950-х Роджерс принимал участие в различных вокальных коллективах, которые исполняли мелодии в стилях джаз, рок и ритм-энд-блюз. Самым успешным из них было кантри-рок-трио The First Edition (1967-76). После распада этой группы Роджерс приступил к сольной карьере, начало которой положил шумный успех сингла «Lucille» (1977), который занял первое место в двенадцати странах (включая Великобританию) и выиграл «Грэмми» за лучший мужской вокал в стиле кантри.
В 1980 г. Роджерс исполнил балладу Лайонела Ричи «Lady», которая стала самой кассовой записью в его карьере, проведя шесть недель на вершине сводного чарта продаж Billboard Hot 100. В течение последующих нескольких лет Роджерс продолжал сотрудничать с Ричи (сингл «Through the Years», 1981) и другими поп-звёздами. В 1983 году он записал дуэты с кантри-дивами Шиной Истон («We’ve Got Tonight») и Долли Партон («Islands in the Stream», авторы — Bee Gees, 1-е место в США).
В середине 1980-х Роджерс работал с такими статусными продюсерами, как Дэвид Фостер и Джордж Мартин, однако к началу 1990-х его популярность пошла на убыль — по причине почтенного возраста и прихода в кантри нового поколения исполнителей во главе с Гартом Бруксом.
