Выходец из известного рода князей Чолокашвили, сын Иосифа Чолокашвили. Окончил тифлисскую дворянскую гимназию в 1907 г., поступил на военную службу. Служил в Тверском драгунском полку, в 1912 г. вышел в отставку и вернулся в Грузию, где в 1913 г. женился на Нино Мегвинетухуцеси. С началом Первой мировой войны вновь призван на действительную службу, командовал эскадроном на австрийском фронте. После ранения переведен на Кавказский фронт. Отличился в Сарыкамышском сражении; вторично ранен, награждён золотой шашкой. После излечения участвовал под командованием генерала Баратова в экспедиции в Персию и соединении с британскими войсками в Месопотамии.
После Февральской революции вернулся в Грузию. В середине 1917 г. вступил в Национально-демократическую партию, в начале 1918 г. участвовал в формировании кавалерийских частей грузинской армии; в 1919 году был заместителем министра обороны. Командовал кавалерийской дивизией в грузино-армянской и советско-грузинской войнах.
После установления советской власти в Грузии создал партизанский отряд. В 1922 году начал восстание в Кахети и Хевсурети, но потерпел поражение; в 1924 году во время августовского восстания атаковал военные казармы в Манглиси, но был отброшен. Затем взял г. Душети, который вынужден был оставить, поскольку оказался без поддержки. В том же году вместе со своими бойцами бежал через Турцию во Францию, где жил до 1930 года и скончался от туберкулёза, полученного в Первой мировой. Первоначально был похоронен на кладбище в Сент-Уэн, несколько лет спустя его прах был перемещён на кладбище «Лювиль» в Лювиль-сюр-Орж — традиционное место захоронения представителей грузинской эмиграции во Франции. Оставшиеся в Грузии члены семьи Чолокашвили — мать и супруга — были расстреляны по приказу советского руководства. Имя Какуцы Чолокашвили вновь стало популярным в Грузии в конце 1980-х гг. на волне национального возрождения; его портреты можно было часто видеть на митингах протеста. 19 октября 1990 года соратник Чолокашвили, 94-летний Александр Сулханишвили привез в Грузию флаг, который Какуца держал в руках, умирая; этот флаг был важной реликвией в эпоху Звиада Гамсахурдиа.
Прах Какуцы Чолокашвили был перенесен из Франции в Грузию и 23 ноября 2005 года перезахоронен в Мтацминдском пантеоне. Чолокашвили считается национальным героем Грузии. Портрет Какуцы Чолокашвили изображен на банкноте Грузии номиналом 200 лари. В его честь была названа улица в Тбилиси в районе Вакэ.
